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Catalytic Asymmetric Construction of Tertiary Carbon Centers Featuring an α-Difluoromethyl Group with CF2H-CH2-NH2 as the “Building Block”
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-03-19 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00497
Fengyun Gao 1 , Yifei Guo 1 , Mengmeng Sun 1 , Yalan Wang 1 , Changyan Yang 1 , Yuqiang Wang 1 , Kairong Wang 1 , Wenjin Yan 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2021-03-19 , DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00497
Fengyun Gao 1 , Yifei Guo 1 , Mengmeng Sun 1 , Yalan Wang 1 , Changyan Yang 1 , Yuqiang Wang 1 , Kairong Wang 1 , Wenjin Yan 1
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We report here for the first time a novel difluoromethylated ketimine building block condensed by thioisatin and difluoroethylamine, offering efficient access to a broad range of enantioenriched products bearing difluoroethylamine units (27 examples, ≤98% yield, >99% ee) in the presence of quinine-derived squaramide. Further transformation of the intermediate would generate a variety of versatile functional blocks like α-difluoromethyl amines, β-amino acid, and β-diamine with retention of the enantiomeric excess at the difluoromethyl-bound carbon.
中文翻译：
以CF 2 H-CH 2 -NH 2为“结构单元”的具有α-二氟甲基的叔碳中心的催化不对称结构
我们在此首次报告了一种新型的二氟甲基化的酮亚胺结构单元，该结构单元是由硫代靛红和二氟乙胺缩合而成的，可在存在以下条件的情况下有效地获得多种带有二氟乙胺单元的对映体富集产品（27例，产率≤98％，ee≥99％）。奎宁衍生的方酰胺。中间体的进一步转化将产生多种通用的功能性嵌段，例如α-二氟甲基胺，β-氨基酸和β-二胺，并保留与二氟甲基结合的碳的对映体过量。
更新日期：2021-04-02
中文翻译：
以CF 2 H-CH 2 -NH 2为“结构单元”的具有α-二氟甲基的叔碳中心的催化不对称结构
我们在此首次报告了一种新型的二氟甲基化的酮亚胺结构单元，该结构单元是由硫代靛红和二氟乙胺缩合而成的，可在存在以下条件的情况下有效地获得多种带有二氟乙胺单元的对映体富集产品（27例，产率≤98％，ee≥99％）。奎宁衍生的方酰胺。中间体的进一步转化将产生多种通用的功能性嵌段，例如α-二氟甲基胺，β-氨基酸和β-二胺，并保留与二氟甲基结合的碳的对映体过量。
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