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铜催化二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成反应：范围，局限性和迭代反应
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2016-08-01 , DOI: 10.1002/adsc.201600458 Sammy Drissi-Amraoui 1 , Thibault E. Schmid 2 , Jimmy Lauberteaux 2 , Christophe Crévisy 2 , Olivier Baslé 2 , Renata Marcia de Figueiredo 1 , Stéphanie Halbert 3 , Hélène Gérard 3 , Marc Mauduit 2 , Jean-Marc Campagne 1
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2016-08-01 , DOI: 10.1002/adsc.201600458 Sammy Drissi-Amraoui 1 , Thibault E. Schmid 2 , Jimmy Lauberteaux 2 , Christophe Crévisy 2 , Olivier Baslé 2 , Renata Marcia de Figueiredo 1 , Stéphanie Halbert 3 , Hélène Gérard 3 , Marc Mauduit 2 , Jean-Marc Campagne 1
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使用手性双齿羟烷基-NHC配体，可将二甲基锌高效地铜催化对映选择性共轭加成至不饱和2-酰基-N-甲基咪唑。在扩展的共轭体系中，反应以极好的区域选择性（1,4与1,6和1,8）进行，从而得到高对映选择性的1,4-加合物。这种区域选择性可以通过DFT研究确定，该研究突出了咪唑环的关键作用。由于开发了可再生不饱和2-酰基-N-甲基咪唑部分的有效方案，最终开发出了一种迭代方法，从而产生了3,5,7个全合成或抗反聚脱氧丙酸酯立体二位体。
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更新日期：2016-08-01
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