Fmoc or Boc mono-substituted cyclo(L-Lys-L-Lys)s were synthesized via the reaction of lysine cyclic dipeptide with Fmoc N-hydroxysuccinimide este(Fmoc-OSu) and di-tert-butyl dicarbonate[(Boc)2O], respectively. The resulted mono-substituted cyclo(L-Lys-L-Lys)s(2―4) by means of test tube inversion method served as organogelators enabled to form stable thermo-reversible organogels in alcoholic, substituted benzene and chlorinated solvents, with the minimum gelation concentration(MGC) in a range of 1%―4%(mass fraction). The transmission electron microscopy(TEM) and scanning electron microscopy(SEM) observations reveal that these gelators self-assembled into 3D nanofiber, nanoribbon or nanotube network structures. The rheological measurement exhibited that the storage modulus of gels is higher than the loss one, and the complex viscosity is reduced linearly with the increasing of scanning frequency. The fluorescence spectrum of compound 2 in 1,2-dichloroethane and benzene demonstrates that the emission peak of Fmoc at 320 nm has red-shifted and the intensity decreases gradually, while the intensity of the emission peak at 460 nm substantially enhances as a function of concentration, indicating the existence of π-π stacking interactions and the formation of J-type aggregates. Meanwhile, compound 4 self-assembled into nanotubes via the stacking of multiple bilayer membranes. Fmoc and Boc disubstituted cyclo(L-Lys-L-Lys)(3) holds the relatively lower MGC values, showing the stronger gelation ability in most selected organic solvents due to the presence of both Fmoc and Boc groups.

中文翻译：

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Fmoc和Boc单取代环（L-Lys-L-Lys）s的合成和凝胶化能力

通过赖氨酸环二肽与Fmoc N-羟基琥珀酰亚胺酯（Fmoc-OSu）和二碳酸二叔丁酯[（Boc）2O]的反应合成了Fmoc或Boc单取代的环（L-Lys-L-Lys）。 ， 分别。通过试管倒置法生成的单取代环（L-Lys-L-Lys）s（2-4）用作有机胶凝剂，能够在酒精，取代的苯和氯化溶剂中形成稳定的热可逆有机凝胶，与最小胶凝浓度（MGC）在1％〜4％（质量分数）的范围内。透射电子显微镜（TEM）和扫描电子显微镜（SEM）的观察结果表明，这些胶凝剂可自组装成3D纳米纤维，纳米带或纳米管网络结构。流变学测量表明，凝胶的储能模量高于损耗一，随着扫描频率的增加，复数粘度线性降低。化合物2在1,2-二氯乙烷和苯中的荧光光谱表明，Fmoc在320 nm处的发射峰发生红移，强度逐渐降低，而在460nm处的发射峰强度随光谱的增加而显着增强。浓度，表明存在π-π堆积相互作用和J型聚集体的形成。同时，化合物4通过多个双层膜的堆叠而自组装成纳米管。Fmoc和Boc双取代环（L-Lys-L-Lys）（3）保持相对较低的MGC值，由于同时存在Fmoc和Boc基团，因此在大多数选定的有机溶剂中显示出较强的胶凝能力。化合物2在1,2-二氯乙烷和苯中的荧光光谱表明，Fmoc在320 nm处的发射峰发生红移，强度逐渐降低，而在460nm处的发射峰强度随光谱的增加而显着增强。浓度，表明存在π-π堆积相互作用和J型聚集体的形成。同时，化合物4通过多个双层膜的堆叠而自组装成纳米管。Fmoc和Boc双取代环（L-Lys-L-Lys）（3）保持相对较低的MGC值，由于同时存在Fmoc和Boc基团，因此在大多数选定的有机溶剂中显示出较强的胶凝能力。化合物2在1,2-二氯乙烷和苯中的荧光光谱表明，Fmoc在320 nm处的发射峰发生红移，强度逐渐降低，而在460 nm处的发射峰强度随光谱的增加而显着增强。浓度，表明存在π-π堆积相互作用和J型聚集体的形成。同时，化合物4通过多个双层膜的堆叠而自组装成纳米管。Fmoc和Boc双取代环（L-Lys-L-Lys）（3）保持相对较低的MGC值，由于同时存在Fmoc和Boc基团，因此在大多数选定的有机溶剂中显示出较强的胶凝能力。而在460 nm处发射峰的强度随浓度的增加而显着增强，表明存在π-π堆积相互作用和J型聚集体的形成。同时，化合物4通过多个双层膜的堆叠而自组装成纳米管。Fmoc和Boc双取代环（L-Lys-L-Lys）（3）保持相对较低的MGC值，由于同时存在Fmoc和Boc基团，因此在大多数选定的有机溶剂中显示出较强的胶凝能力。而在460 nm处发射峰的强度随浓度的增加而显着增强，表明存在π-π堆积相互作用和J型聚集体的形成。同时，化合物4通过多个双层膜的堆叠而自组装成纳米管。Fmoc和Boc双取代环（L-Lys-L-Lys）（3）保持相对较低的MGC值，由于同时存在Fmoc和Boc基团，因此在大多数选定的有机溶剂中显示出较强的胶凝能力。