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An expedient synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-glucopyranoside and benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-d-mannopyranoside
Carbohydrate Research ( IF 2.4 ) Pub Date : 2005-05-01 , DOI: 10.1016/j.carres.2005.02.013 Wallach Lu , Latifeh Navidpour , Scott D. Taylor
Carbohydrate Research ( IF 2.4 ) Pub Date : 2005-05-01 , DOI: 10.1016/j.carres.2005.02.013 Wallach Lu , Latifeh Navidpour , Scott D. Taylor
An efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside, a widely used building block in carbohydrate chemistry, is described. The key step is the selective debenzylation-acetylation of perbenzylated beta-glucose using ZnCl2-Ac2O-HOAc. This approach was also used to affect an efficient three-step synthesis of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside.
中文翻译:
方便合成苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖苷
描述了一种高效的三步合成苄基2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷,它是碳水化合物化学中广泛使用的组成部分。关键步骤是使用ZnCl2-Ac2O-HOAc对过苄基化的β-葡萄糖进行选择性脱苄基化-乙酰化。该方法也用于影响苄基2,3,4-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷的有效三步合成。
更新日期:2005-05-01
中文翻译:
方便合成苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2,3,4-三-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖苷
描述了一种高效的三步合成苄基2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷,它是碳水化合物化学中广泛使用的组成部分。关键步骤是使用ZnCl2-Ac2O-HOAc对过苄基化的β-葡萄糖进行选择性脱苄基化-乙酰化。该方法也用于影响苄基2,3,4-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷的有效三步合成。