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Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-12-06 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01567 Ya-Wen Xu 1 , Jiankun Wang 1 , Guangji Wang 1 , Le Zhen 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-12-06 , DOI: 10.1021/acs.joc.0c01567 Ya-Wen Xu 1 , Jiankun Wang 1 , Guangji Wang 1 , Le Zhen 1
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A novel metal-free protocol for the effective and efficient construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a diethyl azodicarboxylate (DEAD)-promoted oxidative [3 + 2] cycloaddition/aromatization tandem reaction is described. Instead of the reported two-component oxidation systems, DEAD, as the sole oxidant, could smoothly transfer the tertiary amines to azomethine ylides via oxidation-deprotonation tandem process. The reaction proceeded with a broad substrate scope, giving rise to products in moderate to good isolated yields.
中文翻译：
偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉
描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。
更新日期：2021-01-01
中文翻译：
偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉
描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。
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