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Magnetized inorganic–bioorganic nanohybrid [nano Fe3O4‐SiO2@Glu‐Cu (II)]: A novel nanostructure for the efficient solvent‐free synthesis of thiazolidin‐2‐imines
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2020-10-15 , DOI: 10.1002/aoc.6043 Fatemeh Molaei Yielzoleh 1 , Kobra Nikoofar 1
Applied Organometallic Chemistry ( IF 3.7 ) Pub Date : 2020-10-15 , DOI: 10.1002/aoc.6043 Fatemeh Molaei Yielzoleh 1 , Kobra Nikoofar 1
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In this research, a solvent‐free four‐component one‐pot reaction of phenyl isothiocyanate, phenylacetylene, various kinds of aldehydes, and amines was interpreted to obtain the desired five‐membered heterocycles named thiazolidin‐2‐imines. The promotor of this transformation is a novel magnetite‐based multilayered inorganic–bioorganic nanohybrid prepared via embedding glutamic acid on the magnetized silica followed by anchoring Cu (II) [nano Fe3O4‐SiO2@Glu‐Cu (II)]. The newly synthesized nanostructure is characterized through Fourier‐transform infrared (FT‐IR), field‐emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive X‐ray analysis (EDAX), transmission electron microscopy (TEM), X‐ray fluorescence (XRF), thermogravimetric analysis or derivative thermogravimetric (TGA/DTG), vibrating sample magnetometer (VSM), X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) techniques. This protocol is a straightforward one‐step procedure to obtain thiazolidin‐2‐imines without requirement to propargylamines or imines as substrates. In addition, easy work‐up procedure, high yields of products, absence of organic solvents in the reaction media, recovery and reusability of nano Fe3O4‐SiO2@Glu‐Cu (II) to promote the reaction at least for three runs without activity lost, simple separation of the catalyst from reaction mixture via an external magnet, and regioselectivity of the method are some highlighted aspects of the approach.
中文翻译：
磁化的无机-生物有机纳米杂化物[纳米Fe3O4-SiO2 @ Glu-Cu（II）]：一种新型纳米结构，可高效无溶剂合成噻唑烷-2--2-亚胺
在这项研究中，对异硫氰酸苯酯，苯乙炔，各种醛和胺的无溶剂四组分单锅反应被解释为获得了所需的五元杂环，称为噻唑烷二亚胺。这种转变的推动力是一种新型的磁铁矿基多层无机-生物有机纳米杂化物，其制备方法是将谷氨酸嵌入磁化二氧化硅中，然后锚固Cu（II）[纳米Fe 3 O 4 -SiO 2@ Glu-Cu（II）]。新合成的纳米结构的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散X射线分析（EDAX），透射电子显微镜（TEM），X射线荧光（XRF） ），热重分析或微分热重分析（TGA / DTG），振动样品磁力计（VSM），X射线光电子能谱（XPS）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）技术。该方案是获得噻唑烷-2-亚胺的简单一步步骤，而无需以炔丙基胺或亚胺为底物。此外，操作简便，产品产率高，反应介质中不存在有机溶剂，纳米Fe 3 O 4 -SiO 2的回收和可重复使用性@ Glu-Cu （ II）至少可以在三个运行时间内促进反应而不会失去活性，通过外部磁体将催化剂从反应混合物中简单分离，以及该方法的区域选择性是该方法的一些突出方面。
更新日期：2020-12-22
中文翻译：
磁化的无机-生物有机纳米杂化物[纳米Fe3O4-SiO2 @ Glu-Cu（II）]：一种新型纳米结构，可高效无溶剂合成噻唑烷-2--2-亚胺
在这项研究中，对异硫氰酸苯酯，苯乙炔，各种醛和胺的无溶剂四组分单锅反应被解释为获得了所需的五元杂环，称为噻唑烷二亚胺。这种转变的推动力是一种新型的磁铁矿基多层无机-生物有机纳米杂化物，其制备方法是将谷氨酸嵌入磁化二氧化硅中，然后锚固Cu（II）[纳米Fe 3 O 4 -SiO 2@ Glu-Cu（II）]。新合成的纳米结构的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FESEM），能量色散X射线分析（EDAX），透射电子显微镜（TEM），X射线荧光（XRF） ），热重分析或微分热重分析（TGA / DTG），振动样品磁力计（VSM），X射线光电子能谱（XPS）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）技术。该方案是获得噻唑烷-2-亚胺的简单一步步骤，而无需以炔丙基胺或亚胺为底物。此外，操作简便，产品产率高，反应介质中不存在有机溶剂，纳米Fe 3 O 4 -SiO 2的回收和可重复使用性@ Glu-Cu （ II）至少可以在三个运行时间内促进反应而不会失去活性，通过外部磁体将催化剂从反应混合物中简单分离，以及该方法的区域选择性是该方法的一些突出方面。
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