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(–)-他汀类化合物B的全合成
Current Organic Synthesis ( IF 1.7 ) Pub Date : 2017-02-28 , DOI: 10.2174/1570179413666160624105036
Olga Inozemteva , Claudia Lucero

背景:(–)-类胡萝卜素A,B和C是从植物Acorus tatarinowii的根茎中分离出来的19种化合物中的3种。他哥A草(Acorus tatarinowii)用于中药,通过调节环磷酸一腺苷(cAMP)的活性,对中枢神经系统具有药理作用。先前发表的计算研究建议所有三种天然产物的R构型。尚未报道(–)-酒石碱A和B的合成,而先前已经研究了(–)-酒石碱C的合成,并且我们已经报道了其对映异构体的首次全合成。

目的:本文中,我们以1到5个步骤描述了(–)-类胡萝卜素A,B和C的合成。在这里,我们还报告了我们对(–)-类胡萝卜素A,B和C的合成研究如何阐明结构,并修订了所有三种天然产物的立体化学构型。

方法:(–)-他汀类固醇A和(–)-他汀类固醇C均由3个步骤由1-溴-2,4,5-三甲氧基苯构成。

结果:我们已经完成了这些天然产物的合成,总产率分别为63%和74%,ee大于99%。(–)-他汀类化合物B也是由1-溴2,4,5-三甲氧基苯分五个步骤合成的,总收率为11%,ee大于99%。

结论:我们已经得出结论,所有这三种酒碱类化合物的正确立体化学分配是S构型,而不是最初提出的R立体化学。





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更新日期:2017-02-28
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