Abstract Penicillium raistrickii-mediated 15α-hydroxylation of D-ethylgonendione is a key step for industrial production of gestodene. However, the process efficiency is limited due to the poor solubility of the steroid in aqueous water system. Deep eutectic solvents (DESs) are promising solvents applied widely in biocatalysis. Here we systematically investigated the biotransformation performance of P.raistrickii in 14 different DESs containing system. DESs with different HBD exhibited different effects on the biotransformation, and no production was found in organic acid based DESs, whereas improved biotransformation efficiency in the presence of DESs with alcohol was observed. DESs also showed synergetic effects on steroid hydroxylation when compared with that in aqueous solutions of the deep eutectic solvent ([ChCl][Gly], 1:2), its components (glycol and choline chloride), and the mixture of them, respectively. Of all the DES tested, [ChCl][Gly] was successfully applied in steroid hydroxylation, and the substrate bioconversion (72 h) enhanced to 82% in the system containing 4% DES, 2 g/L substrate and 17.5 gdw/L mycelium, which is much higher than that without DESs (33%). DES with alcohol as HBD especially [ChCl][Gly] showed better biocompability toward P.raistrickii, and their beneficial effect on mass transfer of the substrate was also observed. Results obtained in this study suggested that [ChCl][Gly] is the most potential in D-ethylgonendione hydroxylation mediated by P. raistrickii, broadening their applications in steroid production.

中文翻译：

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雷氏青霉在含DESs的深共熔溶剂中15α-羟基化D-乙基角内二酮

摘要 Penicillium raistrickii 介导的D-乙基gonendione 的15α-羟基化是孕二烯酮工业化生产的关键步骤。然而，由于类固醇在水性水系统中的溶解性差，工艺效率受到限制。深共熔溶剂（DESs）是在生物催化中广泛应用的有前途的溶剂。在这里，我们系统地研究了 P.raistrickii 在 14 种不同的 DES 含有系统中的生物转化性能。具有不同 HBD 的 DESs 对生物转化的影响不同，基于有机酸的 DESs 没有产生，但观察到在 DESs 和酒精的存在下生物转化效率提高。与深共熔溶剂（[ChCl] [Gly]，1:2）的水溶液相比，DESs 还显示出对类固醇羟基化的协同作用，其成分（乙二醇和氯化胆碱），以及它们的混合物。在所有测试的 DES 中，[ChCl][Gly] 成功应用于类固醇羟基化，并且在含有 4% DES、2 g/L 底物和 17.5 gdw/L 菌丝体的系统中，底物生物转化率（72 小时）提高到 82% ，远高于没有 DES 的情况（33%）。以酒精为 HBD 的 DES，尤其是 [ChCl][Gly] 对 P.raistrickii 显示出更好的生物相容性，并且还观察到它们对底物传质的有益影响。本研究中获得的结果表明，[ChCl][Gly] 在 P. raistrickii 介导的 D-乙基gonendione 羟基化中最具潜力，从而拓宽了它们在类固醇生产中的应用。[ChCl][Gly] 成功应用于类固醇羟基化，在含有 4% DES、2 g/L 底物和 17.5 gdw/L 菌丝体的系统中，底物生物转化（72 h）提高到 82%，远高于没有 DES (33%)。以酒精为 HBD 的 DES，尤其是 [ChCl][Gly] 对 P.raistrickii 显示出更好的生物相容性，并且还观察到它们对底物传质的有益影响。本研究中获得的结果表明，[ChCl][Gly] 在 P. raistrickii 介导的 D-乙基gonendione 羟基化中最具潜力，从而拓宽了它们在类固醇生产中的应用。[ChCl][Gly] 成功应用于类固醇羟基化，在含有 4% DES、2 g/L 底物和 17.5 gdw/L 菌丝体的系统中，底物生物转化（72 h）提高到 82%，远高于没有 DES (33%)。以酒精为 HBD 的 DES，尤其是 [ChCl][Gly] 对 P.raistrickii 显示出更好的生物相容性，并且还观察到它们对底物传质的有益影响。本研究中获得的结果表明，[ChCl][Gly] 在 P. raistrickii 介导的 D-乙基gonendione 羟基化中最具潜力，从而拓宽了它们在类固醇生产中的应用。以酒精为 HBD 的 DES，尤其是 [ChCl][Gly] 对 P.raistrickii 显示出更好的生物相容性，并且还观察到它们对底物传质的有益影响。本研究中获得的结果表明，[ChCl][Gly] 在 P. raistrickii 介导的 D-乙基gonendione 羟基化中最具潜力，从而拓宽了它们在类固醇生产中的应用。以酒精为 HBD 的 DES，尤其是 [ChCl][Gly] 对 P.raistrickii 显示出更好的生物相容性，并且还观察到它们对底物传质的有益影响。本研究中获得的结果表明，[ChCl][Gly] 在 P. raistrickii 介导的 D-乙基gonendione 羟基化中最具潜力，从而拓宽了它们在类固醇生产中的应用。