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Tertiary Enamide-Promoted Diastereoselective Domino: N-Acyliminium Ion Trapping and Nazarov Cyclization.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-08-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02251 Yongxiang Zheng 1 , Lucile Andna 1 , Olivia Bistri 2 , Laurence Miesch 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-08-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02251 Yongxiang Zheng 1 , Lucile Andna 1 , Olivia Bistri 2 , Laurence Miesch 1
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N-Acyliminium ions generated from enamidyl vinyl ketones provided cyclopentenoid-fused diazepines diastereoselectively using BF3·Et2O in one pot through a domino N-acyliminium ion trapping/Nazarov reaction, simultaneously generating three new stereogenic centers. The particular structural design of the cross-conjugated dienone dictates the torquoselectivity observed in this polarized Nazarov reaction. Various N-bridgehead polycyclic scaffolds of putative pharmacological interest were obtained. Cyclic voltammetry was used to support the preferred reaction sequence within this domino reaction.
中文翻译：
叔酰胺促进的非对映选择性多米诺：N-酰基亚胺离子阱和纳扎罗夫环化。
由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。
更新日期：2020-09-05
中文翻译：
叔酰胺促进的非对映选择性多米诺：N-酰基亚胺离子阱和纳扎罗夫环化。
由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。
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