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Oleanane- and Ursane-Type Triterpene Saponins from Centella asiatica Exhibit Neuroprotective Effects.
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2020-06-05 , DOI: 10.1021/acs.jafc.0c01476 Zhou-Wei Wu 1 , Wei-Bo Li 2 , Jing Zhou 2 , Xin Liu 3 , Lun Wang 1 , Bin Chen 1 , Ming-Kui Wang 1 , Lilian Ji 2 , Wei-Cheng Hu 2 , Fu Li 1
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2020-06-05 , DOI: 10.1021/acs.jafc.0c01476 Zhou-Wei Wu 1 , Wei-Bo Li 2 , Jing Zhou 2 , Xin Liu 3 , Lun Wang 1 , Bin Chen 1 , Ming-Kui Wang 1 , Lilian Ji 2 , Wei-Cheng Hu 2 , Fu Li 1
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Six new pentacyclic triterpenoid saponins, centelloside F (1), centelloside G (2), 11-oxo-asiaticoside B (3), 11-oxo-madecassoside (4), 11(β)-methoxy asiaticoside B (5), and 11(β)-methoxy madecassoside (6), along with seven known ones, asiaticoside (7), asiaticoside B (8), madecassoside (9), centellasaponin A (10), isoasiaticoside (11), scheffoleoside A (12), and centelloside E (13), were separated from the 80% MeOH extract of the whole plant of Centella asiatica, which has been used as a medicinal plant and is now commercially available as a diatery supplement in many countries. Compounds 1 and 2, 3 and 4, and 5 and 6 are three pairs of isomers with oleanane- or ursane-type triterpenes as aglycones. The chemical structures of the new triterpene saponins were fully characterized by extensive analysis of their nuclear magnetic resonance and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry data. The protective effects of compounds 1–13 on PC12 cells induced by 6-OHDA were screened, and compound 3 displayed the best neuroprotective effect, with 91.75% cell viability at the concentration of 100 μM. Moreover, compound 3 also attenuated cell apoptosis and increased the mRNA expression of antioxidant enzymes, including superoxide dismutase and catalase. Additionally, compound 3 activated the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway, including PDK1, Akt, and GSK-3β. These findings suggested that triterpene saponins from C. asiatica were worthy of further biological research to develop new neuroprotective agents.
中文翻译：
亚洲积雪草中的Oleanane型和Ursane型三萜皂苷具有神经保护作用。
六种新的五环三萜皂苷，百倍甙F（1），百倍甙G（2），11-氧代-亚油苷B（3），11-氧代-羟基积雪草苷（4），11（β）-甲氧基积雪草苷B（5）和11（β） -甲氧基羟基积雪草苷（6），用七分公知的，积雪草苷（沿7），积雪草苷B（8），羟基积雪草苷（9），centellasaponin A（10），isoasiaticoside（11），scheffoleoside A（12），从整个植物的80％MeOH提取物中分离出了乙醇和半乳糖甙E（13）。亚洲积雪草（Centella asiatica），已被用作药用植物，现在在许多国家作为饮食补充品在市场上可买到。化合物1和2，3和4，和5和6三对与oleanane-或乌苏烷型三萜类化合物作为糖苷配基的异构体。新型三萜皂甙的化学结构通过对其核磁共振的广泛分析和高分辨率电喷雾电离质谱数据得到充分表征。筛选了化合物1 – 13对6-OHDA诱导的PC12细胞的保护作用，化合物3表现出最佳的神经保护作用，在100μM的浓度下细胞活力为91.75％。此外，化合物3还减弱细胞凋亡并增加抗氧化剂酶的mRNA表达，所述抗氧化剂包括超氧化物歧化酶和过氧化氢酶。此外，化合物3激活了磷脂酰肌醇3-激酶/ Akt途径，包括PDK1，Akt和GSK-3β。这些发现表明，来自亚洲隐孢子虫的三萜皂苷值得进一步的生物学研究以开发新的神经保护剂。
更新日期：2020-07-01
中文翻译：
亚洲积雪草中的Oleanane型和Ursane型三萜皂苷具有神经保护作用。
六种新的五环三萜皂苷，百倍甙F（1），百倍甙G（2），11-氧代-亚油苷B（3），11-氧代-羟基积雪草苷（4），11（β）-甲氧基积雪草苷B（5）和11（β） -甲氧基羟基积雪草苷（6），用七分公知的，积雪草苷（沿7），积雪草苷B（8），羟基积雪草苷（9），centellasaponin A（10），isoasiaticoside（11），scheffoleoside A（12），从整个植物的80％MeOH提取物中分离出了乙醇和半乳糖甙E（13）。亚洲积雪草（Centella asiatica），已被用作药用植物，现在在许多国家作为饮食补充品在市场上可买到。化合物1和2，3和4，和5和6三对与oleanane-或乌苏烷型三萜类化合物作为糖苷配基的异构体。新型三萜皂甙的化学结构通过对其核磁共振的广泛分析和高分辨率电喷雾电离质谱数据得到充分表征。筛选了化合物1 – 13对6-OHDA诱导的PC12细胞的保护作用，化合物3表现出最佳的神经保护作用，在100μM的浓度下细胞活力为91.75％。此外，化合物3还减弱细胞凋亡并增加抗氧化剂酶的mRNA表达，所述抗氧化剂包括超氧化物歧化酶和过氧化氢酶。此外，化合物3激活了磷脂酰肌醇3-激酶/ Akt途径，包括PDK1，Akt和GSK-3β。这些发现表明，来自亚洲隐孢子虫的三萜皂苷值得进一步的生物学研究以开发新的神经保护剂。
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