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Renewable Cyclobutane-1,3-dicarboxylic Acid (CBDA) Building Block Synthesized from Furfural via Photocyclization
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-05-22 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c00708 Zhihan Wang 1 , Mark Scheuring 1 , Micah Mabin 1 , Rahul Shahni 1 , Zijun D. Wang 1 , Angel Ugrinov 2 , Jonathan Butz 1 , Qianli R. Chu 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2020-05-22 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.0c00708 Zhihan Wang 1 , Mark Scheuring 1 , Micah Mabin 1 , Rahul Shahni 1 , Zijun D. Wang 1 , Angel Ugrinov 2 , Jonathan Butz 1 , Qianli R. Chu 1
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A novel renewable building block with a semirigid structure, (1α,2α,3β,4β)-2,4-di(furan-2-yl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid (CBDA-5), was synthesized from furfural. The synthesis started with a Knoevenagel condensation between furfural and malonic acid, and a subsequent decarboxylation in the same pot, which produced 2-furanacrylic acid. The corresponding ester, ethyl-2-furanacrylate, was prepared by the Fisher or Steglich esterification of 2-furanacrylic acid with ethanol. Solvent-free [2 + 2] photodimerization of crystalline ethyl 2-furanacrylate was then carried out at −20 °C under blacklight to give diethyl 2,4-di(furan-2-yl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate (CBDE-5). Afterward, CBDE-5 was hydrolyzed to give the corresponding dicarboxylic acid, CBDA-5. Both CBDE-5 and CBDA-5 were confirmed by NMR spectroscopy, Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), and single-crystal X-ray diffraction (XRD). A preliminary study showed that CBDE-5 and CBDA-5 could be used as renewable building blocks to produce fully biobased polyesters. In this study, several “green” techniques were applied to prepare renewable building blocks, including solvent-free crystallization, solvent- and metal-free photodimerization, and the use of residential blacklight as an energy-efficient, cost-effective, and operator-friendly UV (ECO-UV) irradiation source in the stereoregular photocycloaddition.
中文翻译：
通过光环化从糠醛合成可再生的环丁烷-1,3-二羧酸（CBDA）构件
由糠醛合成了一种新型的半刚性结构可再生砌块（1α，2α，3β，4β）-2,4-二（呋喃-2-基）环丁烷-1,3-二羧酸（CBDA-5） 。合成开始于糠醛和丙二酸之间的Knoevenagel缩合反应，然后在同一罐中进行脱羧，生成了2-呋喃丙烯酸。相应的酯-2-呋喃丙烯酸乙酯是通过2-呋喃丙烯酸与乙醇的Fisher或Steglich酯化反应制备的。然后在-20°C的黑光下，无溶剂的[2- + 2]结晶2-呋喃丙烯酸乙酯光致二聚，得到2,4-二（呋喃-2-基）环丁烷-1,3-二羧酸二乙酯（CBDE -5）。然后，将CBDE-5水解，得到相应的二羧酸CBDA-5。CBDE-5和CBDA-5均通过NMR光谱证实，傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，高分辨率质谱（HRMS）和单晶X射线衍射（XRD）。初步研究表明，CBDE-5和CBDA-5可以用作可再生建筑材料，以生产完全基于生物的聚酯。在这项研究中，采用了几种“绿色”技术来制备可再生的建筑材料，包括无溶剂结晶，无溶剂和无金属的光二聚化，以及将住宅黑光用作节能，经济高效和操作员的方法。立体有规光环加成中的友好紫外线（ECO-UV）辐射源。
更新日期：2020-06-23
中文翻译：
通过光环化从糠醛合成可再生的环丁烷-1,3-二羧酸（CBDA）构件
由糠醛合成了一种新型的半刚性结构可再生砌块（1α，2α，3β，4β）-2,4-二（呋喃-2-基）环丁烷-1,3-二羧酸（CBDA-5） 。合成开始于糠醛和丙二酸之间的Knoevenagel缩合反应，然后在同一罐中进行脱羧，生成了2-呋喃丙烯酸。相应的酯-2-呋喃丙烯酸乙酯是通过2-呋喃丙烯酸与乙醇的Fisher或Steglich酯化反应制备的。然后在-20°C的黑光下，无溶剂的[2- + 2]结晶2-呋喃丙烯酸乙酯光致二聚，得到2,4-二（呋喃-2-基）环丁烷-1,3-二羧酸二乙酯（CBDE -5）。然后，将CBDE-5水解，得到相应的二羧酸CBDA-5。CBDE-5和CBDA-5均通过NMR光谱证实，傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，高分辨率质谱（HRMS）和单晶X射线衍射（XRD）。初步研究表明，CBDE-5和CBDA-5可以用作可再生建筑材料，以生产完全基于生物的聚酯。在这项研究中，采用了几种“绿色”技术来制备可再生的建筑材料，包括无溶剂结晶，无溶剂和无金属的光二聚化，以及将住宅黑光用作节能，经济高效和操作员的方法。立体有规光环加成中的友好紫外线（ECO-UV）辐射源。
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