Abstract In this study, the novel thiophene-benzothiazole derivative azomethine compounds [(2-((benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (3a), 2-(((6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)imino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (3b) and 2-(((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)imino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (3c)] were successfully synthesized in excellent yields by using conventional heating and microwave assisted synthesis methods. In addition, the new thiophene-benzothiazole derivative amin compounds [(2-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (4a), 2-(((6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (4b) and 2-(((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)amino)methyl)-4-(thiophen-2-yl)phenol (4c)] were obtained in good yields by reduction reaction of 3a-3c. The characterization of all compounds were performed by FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. The chemical structure of 3a was also confirmed by single crystal X-ray diffraction method. The effect of solvents with different polarity on electronic absorption behaviors of all compounds was examined in detail. The optimized molecular structures and intramolecular hydrogen bonding, 1H and 13C NMR chemical shift values, UV–Vis spectroscopic parameters, HOMO-LUMO energies, Mulliken (MPA) and natural (NBO) atomic charges, molecular electrostatic potential (MEP) maps and solvent accessible surfaces (SASs) for 3a-3c and 4a-4c were calculated by using DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) method. The theoretical results were compared to the experimentally obtained data and all results were found to be compatible.

中文翻译：

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新型噻吩-苯并噻唑衍生物偶氮甲碱和胺类化合物：微波辅助合成、光谱表征、溶剂对紫外-可见吸收和 DFT 研究的影响

所有化合物的表征均通过 FTIR、1H 和 13C NMR 光谱技术和元素分析进行​​。3a的化学结构也通过单晶X射线衍射法证实。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。1H 和 13C NMR 光谱技术和元素分析。3a的化学结构也通过单晶X射线衍射法证实。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。1H 和 13C NMR 光谱技术和元素分析。3a的化学结构也通过单晶X射线衍射法证实。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。3a的化学结构也通过单晶X射线衍射法证实。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。3a的化学结构也通过单晶X射线衍射法证实。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。详细研究了不同极性的溶剂对所有化合物的电子吸收行为的影响。优化的分子结构和分子内氢键、1H 和 13C NMR 化学位移值、UV-Vis 光谱参数、HOMO-LUMO 能量、Mulliken (MPA) 和自然 (NBO) 原子电荷、分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及性通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。通过使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算 3a-3c 和 4a-4c 的分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及表面 (SAS)。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。3a-3c 和 4a-4c 的分子静电势 (MEP) 图和溶剂可及表面 (SAS) 使用 DFT/B3LYP/6-311G(2d,p) 方法计算。将理论结果与实验获得的数据进行比较，发现所有结果都是兼容的。