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Synthesis and antioxidant activities of phenol derivatives from 1,6-bis(dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione.
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2020-04-27 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103884 Tekin Artunc 1 , Abdullah Menzek 1 , Parham Taslimi 2 , Ilhami Gulcin 1 , Cavit Kazaz 1 , Ertan Sahin 1
Bioorganic Chemistry ( IF 4.5 ) Pub Date : 2020-04-27 , DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.103884 Tekin Artunc 1 , Abdullah Menzek 1 , Parham Taslimi 2 , Ilhami Gulcin 1 , Cavit Kazaz 1 , Ertan Sahin 1
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Starting from the compound (3,4-dimethoxyphenyl)(2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopent-1-en-1-yl)methanone (4), two diols and three tetrol derivatives were synthesised. Morover, from the reactions of 1,3-dimethoxybenzene and 1,4-dimethoxybenzene with adipoyl chloride, fifteen new along with nine known compounds were obtained. For the characterizations of compounds, spectroscopic methods such as NMR including DEPT, COSY, HMQC and HMBC experiments and X-ray diffraction were used. The antioxidant activities of novel synthesized seventeen molecules were investigated by analytical methods like ABTS•+ and DPPH• scavenging. Also, reducing power these molecules were investigated by Fe3+, Cu2+, and [Fe3+-(TPTZ)2]3+. Some of the molecules record powerful antioxidant profile when compared to putative standards. The inhibition effects of the phenols compounds against AChE and BChE activities were analysed. Also, these phenols were found as effective inhibitors for AChE, hCA I, hCA II, and BChE with Kis in the range of 122.95 ± 18.41-351.31 ± 69.12 nM for hCA I, 62.35 ± 9.03-363.17 ± 180.1 nM for hCA II, 134.57 ± 3.99-457.43 ± 220.10 nM for AChE, and 27.06 ± 9.12-72.98 ± 9.53 nM for BChE, respectively.
中文翻译：
1,6-双（二甲氧基苯基）己烷-1,6-二酮的苯酚衍生物的合成及抗氧化活性。
从化合物（3，4-二甲氧基苯基）（2-（3，4-二甲氧基苯基）环戊-1-烯-1-基）甲酮（4）开始，合成了两个二醇和三个四醇衍生物。另外，从1，3-二甲氧基苯和1，4-二甲氧基苯与己二酰氯的反应中得到十五种新的化合物以及九种已知化合物。为了表征化合物，使用了光谱方法，例如NMR，包括DEPT，COSY，HMQC和HMBC实验以及X射线衍射。通过ABTS•+和DPPH•清除等分析方法研究了新型合成的十七种分子的抗氧化活性。同样，通过Fe3 +，Cu2 +和[Fe3 +-（（TPTZ）2] 3+对这些分子的还原能力进行了研究。与推定标准相比，某些分子记录了强大的抗氧化剂特性。分析了酚类化合物对AChE和BChE活性的抑制作用。同样，这些酚被发现是AChE，hCA I，hCA II和BChE的有效抑制剂，hCA I的Kis为122.95±18.41-351.31±69.12 nM，hCA II为62.35±9.03-363.17±180.1 nM。对于AChE，分别为134.57±3.99-457.43±220.10 nM，对于BChE，分别为27.06±9.12-72.98±9.53 nM。
更新日期：2020-04-27
中文翻译：
1,6-双（二甲氧基苯基）己烷-1,6-二酮的苯酚衍生物的合成及抗氧化活性。
从化合物（3，4-二甲氧基苯基）（2-（3，4-二甲氧基苯基）环戊-1-烯-1-基）甲酮（4）开始，合成了两个二醇和三个四醇衍生物。另外，从1，3-二甲氧基苯和1，4-二甲氧基苯与己二酰氯的反应中得到十五种新的化合物以及九种已知化合物。为了表征化合物，使用了光谱方法，例如NMR，包括DEPT，COSY，HMQC和HMBC实验以及X射线衍射。通过ABTS•+和DPPH•清除等分析方法研究了新型合成的十七种分子的抗氧化活性。同样，通过Fe3 +，Cu2 +和[Fe3 +-（（TPTZ）2] 3+对这些分子的还原能力进行了研究。与推定标准相比，某些分子记录了强大的抗氧化剂特性。分析了酚类化合物对AChE和BChE活性的抑制作用。同样，这些酚被发现是AChE，hCA I，hCA II和BChE的有效抑制剂，hCA I的Kis为122.95±18.41-351.31±69.12 nM，hCA II为62.35±9.03-363.17±180.1 nM。对于AChE，分别为134.57±3.99-457.43±220.10 nM，对于BChE，分别为27.06±9.12-72.98±9.53 nM。
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