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Total Synthesis of Micrococcin P1 through Scalable Thiazole Forming Reactions of Cysteine Derivatives and Nitriles.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-03-05 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00202 Mitchell P Christy 1 , Trevor Johnson 1 , Clare D McNerlin 2 , John Woodard 2 , Andrew T Nelson 3, 4 , Bryant Lim 2 , Tiffany L Hamilton 2 , Kaitlyn M Freiberg 2 , Dionicio Siegel 2
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-03-05 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00202 Mitchell P Christy 1 , Trevor Johnson 1 , Clare D McNerlin 2 , John Woodard 2 , Andrew T Nelson 3, 4 , Bryant Lim 2 , Tiffany L Hamilton 2 , Kaitlyn M Freiberg 2 , Dionicio Siegel 2
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Thiopeptides are a class of natural products with untapped therapeutic potential. To expand the methods available for the scaled production of these antibiotics, we report the laboratory synthesis of micrococcin P1 showcasing thiazole forming reactions of cysteine derivatives and nitriles followed by oxidation. In most instances, this thiazole forming sequence does not require chromatography and proved scalable. Using this approach, 199 mg of micrococcin P1 was generated in a single synthetic sequence.
中文翻译：
通过半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应完全合成Micrococcin P1。
硫肽是一类具有未被开发的治疗潜力的天然产物。为了扩大可用于大规模生产这些抗生素的方法，我们报告了微球菌素P1的实验室合成，显示了半胱氨酸衍生物和腈的噻唑形成反应，然后氧化。在大多数情况下，该噻唑的形成顺序不需要层析，并且证明是可扩展的。使用这种方法，可以在单个合成序列中产生199 mg的微球菌素P1。
更新日期：2020-03-05
中文翻译：
通过半胱氨酸衍生物和腈的可扩展噻唑形成反应完全合成Micrococcin P1。
硫肽是一类具有未被开发的治疗潜力的天然产物。为了扩大可用于大规模生产这些抗生素的方法，我们报告了微球菌素P1的实验室合成，显示了半胱氨酸衍生物和腈的噻唑形成反应，然后氧化。在大多数情况下，该噻唑的形成顺序不需要层析，并且证明是可扩展的。使用这种方法，可以在单个合成序列中产生199 mg的微球菌素P1。
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