Abstract

A convergent approach to the total synthesis of (–)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis­ invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, C–C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)₂.

A convergent approach to the total synthesis of (–)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis­ invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, C–C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)₂.

中文翻译：

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（–）-Invictolide的全合成

摘要

描述了一种收敛方法，可以合成（–）-invictolide，这是一种Solenopsis invicta的女王识别信息素的组成部分。关键步骤包括布朗手性硼氢化脱环双环烯烃，CC键形成，1，3-顺式还原，以及TEMPO / PhI（OAc）₂对1,3,5-三醇的氧化内酯化。

描述了一种收敛方法，可以合成（–）-invictolide，这是一种Solenopsis invicta的女王识别信息素的组成部分。关键步骤包括布朗手性硼氢化脱环双环烯烃，CC键形成，1，3-顺式还原，以及TEMPO / PhI（OAc）₂对1,3,5-三醇的氧化内酯化。