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N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2013-02-08 , DOI: 10.1055/s-0032-1318170 Aurélie Claraz
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更新日期:2013-02-08
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2013-02-08 , DOI: 10.1055/s-0032-1318170 Aurélie Claraz
N,O-双(三甲基硅烷基)乙酰胺(BSA)是无色液体,沸点为71-73°C / 35 mmHg。它对水分极为敏感,也可以被三甲基甲硅烷基乙酰胺和乙酰胺迅速污染。该试剂可商购,可以由乙酰胺与过量的三乙胺和氯代三甲基硅烷制备(方案[1])。[ 1 ]自从BSA在色谱分析中早期使用以制备挥发性三甲基甲硅烷基衍生物以来,它已经证明可以在许多合成应用中很有用。[ 2首先,BSA被用作一种强大的甲硅烷基化剂,用于保护胺,酰胺,羧酸,醇,烯醇和酚。在这些情况下,BSA是其他甲硅烷基化剂(例如三甲基甲硅烷基氯)的诱人替代品。实际上,反应条件通常是温和的和中性的,并且副产物具有足够的挥发性以易于通过减压蒸发从反应混合物中除去。在Tsuji–Trost反应中,它还被用作Brønsted碱的前体。最近,仅在少数情况下,它已被用于活化核苷,肽和杂环的形成过程中的各种官能团。
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