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2-溴-6-甲氧基萘的实用合成
Organic Preparations and Procedures International ( IF 1.2 ) Pub Date : 2010-02-02 , DOI: 10.1080/00304940903526986 Wei-Ming Xu , Hong-Qiang He
Organic Preparations and Procedures International ( IF 1.2 ) Pub Date : 2010-02-02 , DOI: 10.1080/00304940903526986 Wei-Ming Xu , Hong-Qiang He
2-溴-6-甲氧基萘 (2) 是制备非甾体抗炎药 1,2 如 4-(6-甲氧基-2-萘基)2-丁酮 (萘丁酮) 和 2 -(6-甲氧基-2-萘基)丙酸(萘普生)。对文献的调查表明,已经存在几种合成程序 1-8。其中,最常用的是将 6-溴-2-萘酚 (1) 与硫酸二甲酯 2,3 和甲基卤化物 4-6 甲基化生成 2-溴-6-甲氧基萘 (2)。甲基氯 5 和甲基溴 6 在室温下是气体,因此用途有限。然而,其他试剂(硫酸二甲酯和碘甲烷)由于其挥发性和在活生物体中甲基化核酸的能力而存在严重的毒理学和致癌风险。环境和毒理学问题导致对新甲基化试剂的兴趣增加。因此,Maras 等人 7 开发了一种使用四甲基氯化铵作为甲基化剂的 2-溴-6-甲氧基萘 (2) 的有效合成,但该反应是在微波辅助条件下进行的。或者,Raju 等人 8 报道了通过 2 甲氧基萘和溴化钠的两相电解获得 2 的定点核溴化。该电化学方法的高产率和高区域选择性可能证明在未来的工业应用中很有前景。最近,碳酸二烷基酯,特别是碳酸二甲酯 (DMC) 被用作卤代甲烷和硫酸二甲酯的环保替代品。 9 二氧化碳和甲醇,
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更新日期:2010-02-02
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