Abstract The selective identification of dopamine is a significant issue because this compound is an important neurotransmitter closely related to Parkinson’s disease and other mental disorders. 2-(4-Boronophenyl)quinoline-4-carboxylic acid (PBAQA) has been previously reported as a water-soluble fluorescent probe for catechol. However, there are no significant differences in the binding constants between catechol and catecholamines, such as dopamine or levodopa. Here a series of bis-boronic acid compounds based on PBAQA were synthesized and the binding activities were characterized. As a representative compound, the binding constant of 4-(4-((3-(3-borono-4-chlorobenzamido)propyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)boronic acid to dopamine is up to 104 L⋅mol−1 and much higher than previously reported boronic acid probes. Dopamine selectivity may be achieved by the variation of the substituents in the probe molecules. 4-(4-((3-(3-Borono-4-methoxybenzamido)propyl)carbamoyl)quinolin-2-yl)boronic acid has a stronger binding affinity to dopamine (Ka=5204 ± 106 L⋅mol−1) than catechol (Ka=2588 ± 273 L⋅mol−1) or levodopa (Ka=2383 ± 273 L⋅mol−1). This fluorescence response was used for determining dopamine in a range from 5 × 10−5 mol⋅L−1 to 5 × 10−4 mol⋅L−1 with a detection limit of 7.7 × 10−6 mol⋅L−1. This compound has been successfully used for the assay of dopamine in rabbit plasma, exhibiting excellent specificity. It is believed that synthesized compounds hold great promise as practical platforms to monitor dopamine levels.

中文翻译：

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使用 2-(4-Boronophenyl)quinoline-4-carb 酸作为荧光探针测定多巴胺

摘要 多巴胺的选择性鉴定是一个重要的问题，因为该化合物是一种与帕金森病和其他精神障碍密切相关的重要神经递质。2-(4-Boronophenyl)quinoline-4-羧酸 (PBAQA) 先前已被报道为儿茶酚的水溶性荧光探针。然而，儿茶酚和儿茶酚胺（如多巴胺或左旋多巴）之间的结合常数没有显着差异。这里合成了一系列基于 PBAQA 的双硼酸化合物并表征了结合活性。作为代表性化合物，4-(4-((3-(3-borono-4-chlorobenzamido)丙基)氨基甲酰基)quinolin-2-yl)硼酸与多巴胺的结合常数高达104 L·mol−1并且远高于先前报道的硼酸探针。多巴胺选择性可以通过改变探针分子中的取代基来实现。4-（4-（（3-（3-Borono-4-甲氧基苯甲酰胺基）丙基）氨基甲酰基）喹啉-2-基）硼酸对多巴胺（Ka=5204 ± 106 L·mol-1）的结合亲和力比儿茶酚 (Ka=2588 ± 273 L⋅mol−1) 或左旋多巴 (Ka=2383 ± 273 L⋅mol−1)。该荧光响应用于测定 5 × 10-5 mol·L-1 至 5 × 10-4 mol·L-1 范围内的多巴胺，检测限为 7.7 × 10-6 mol·L-1。该化合物已成功用于兔血浆中多巴胺的测定，表现出优异的特异性。人们相信合成的化合物作为监测多巴胺水平的实用平台具有广阔的前景。4-（4-（（3-（3-Borono-4-甲氧基苯甲酰胺基）丙基）氨基甲酰基）喹啉-2-基）硼酸对多巴胺（Ka=5204 ± 106 L·mol-1）的结合亲和力比儿茶酚 (Ka=2588 ± 273 L⋅mol−1) 或左旋多巴 (Ka=2383 ± 273 L⋅mol−1)。该荧光响应用于测定 5 × 10-5 mol·L-1 至 5 × 10-4 mol·L-1 范围内的多巴胺，检测限为 7.7 × 10-6 mol·L-1。该化合物已成功用于兔血浆中多巴胺的测定，表现出优异的特异性。人们相信合成的化合物作为监测多巴胺水平的实用平台具有广阔的前景。4-（4-（（3-（3-Borono-4-甲氧基苯甲酰胺基）丙基）氨基甲酰基）喹啉-2-基）硼酸对多巴胺（Ka=5204 ± 106 L·mol-1）的结合亲和力比儿茶酚 (Ka=2588 ± 273 L⋅mol−1) 或左旋多巴 (Ka=2383 ± 273 L⋅mol−1)。该荧光响应用于测定 5 × 10-5 mol·L-1 至 5 × 10-4 mol·L-1 范围内的多巴胺，检测限为 7.7 × 10-6 mol·L-1。该化合物已成功用于兔血浆中多巴胺的测定，表现出优异的特异性。人们相信合成的化合物作为监测多巴胺水平的实用平台具有很大的前景。该荧光响应用于测定 5 × 10-5 mol·L-1 至 5 × 10-4 mol·L-1 范围内的多巴胺，检测限为 7.7 × 10-6 mol·L-1。该化合物已成功用于兔血浆中多巴胺的测定，表现出优异的特异性。人们相信合成的化合物作为监测多巴胺水平的实用平台具有广阔的前景。该荧光响应用于测定 5 × 10-5 mol·L-1 至 5 × 10-4 mol·L-1 范围内的多巴胺，检测限为 7.7 × 10-6 mol·L-1。该化合物已成功用于兔血浆中多巴胺的测定，表现出优异的特异性。人们相信合成的化合物作为监测多巴胺水平的实用平台具有广阔的前景。