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Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers by the Addition of an Acyl Anion Equivalent to 1,3-Dienes.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-02-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00412 Nathan J Adamson 1 , Sangjune Park 1 , Pengfei Zhou 1 , Andrew L Nguyen 1 , Steven J Malcolmson 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-02-13 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00412 Nathan J Adamson 1 , Sangjune Park 1 , Pengfei Zhou 1 , Andrew L Nguyen 1 , Steven J Malcolmson 1
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We report the enantioselective formation of quaternary stereogenic centers by the intermolecular addition of malononitrile, an acyl anion equivalent, and related pronucleophiles to several 1,3-disubstituted acyclic 1,3-dienes in the presence of a Pd-PHOX catalyst. Products are obtained in up to 88% yield and 99:1 er and in most cases are formed as a single regioisomer. The products' malononitrile unit undergoes oxidative functionalization to afford β,γ-unsaturated carbonyls bearing internal olefins and α-quaternary stereogenic centers.
中文翻译：
通过添加相当于1,3-二烯的酰基阴离子，对映选择性立体构象中心。
我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。
更新日期：2020-02-13
中文翻译：
通过添加相当于1,3-二烯的酰基阴离子，对映选择性立体构象中心。
我们报道了在Pd-PHOX催化剂的存在下，通过分子间添加丙二腈，酰基阴离子当量和相关亲核试剂到几个1,3-二取代的无环1,3-二烯的分子间加成形成季立体中心的对映选择性。以高达88％的产率和99：1的产率获得产物，并且在大多数情况下形成单一的区域异构体。产品的丙二腈单元经过氧化功能化，生成带有内部烯烃和α-季立体中心的β，γ-不饱和羰基。
京公网安备 11010802027423号