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Allylic-Allylic Alkylation with 3,5-Dimethyl-4-nitroisoxazole: A Route to Dicarboxylic Acid Derivatives.
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-02-10 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b02530 Dorota Kowalczyk-Dworak 1 , Marcin Kwit 2 , Łukasz Albrecht 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2020-02-10 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b02530 Dorota Kowalczyk-Dworak 1 , Marcin Kwit 2 , Łukasz Albrecht 1
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In this work, the first application of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole as a vinylogous pronucleophile in the allylic-allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates is described. The reaction has been realized under nucleophilic catalysis conditions with dimeric cinchona alkaloids, providing excellent enantiocontrol of the process. The usefulness of the products thus obtained has been confirmed in selected chemoselective reactions. The most important one involves the transformation of the isoxazole moiety into a carboxylic acid group, thus opening access to dicarboxylic acid derivatives.
中文翻译：
与3,5-二甲基-4-硝基异恶唑的烯丙基-烯丙基烷基化：通往二羧酸衍生物的途径。
在这项工作中，描述了3,5-二甲基-4-硝基异恶唑作为乙烯基类亲核试剂在Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的烯丙基-烯丙基烷基化反应中的首次应用。该反应已经在亲核催化条件下与二聚体金鸡纳生物碱实现了，从而提供了出色的对映体控制过程。由此获得的产物的有用性已在选定的化学选择性反应中得到证实。最重要的一个涉及将异恶唑部分转化为羧酸基团，从而打开了进入二羧酸衍生物的途径。
更新日期：2020-02-20
中文翻译：
与3,5-二甲基-4-硝基异恶唑的烯丙基-烯丙基烷基化：通往二羧酸衍生物的途径。
在这项工作中，描述了3,5-二甲基-4-硝基异恶唑作为乙烯基类亲核试剂在Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的烯丙基-烯丙基烷基化反应中的首次应用。该反应已经在亲核催化条件下与二聚体金鸡纳生物碱实现了，从而提供了出色的对映体控制过程。由此获得的产物的有用性已在选定的化学选择性反应中得到证实。最重要的一个涉及将异恶唑部分转化为羧酸基团，从而打开了进入二羧酸衍生物的途径。
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