自从阐明了 PGE1 的结构（Bergstr6m 等人，1962 年）以来，人们一直致力于该物质及其相关物和类似物的全合成。毫无疑问，这些研究受到了前列腺素强大而多样的生物活性及其对一系列治疗应用的承诺（Horton，1969）以及从哺乳动物组织中分离前列腺素的困难（它们的第一个已知来源，Bergstrbm 和 SjBva11， 1960 年），但不是微量。这样的研究已经导致了前列腺烷酸结构的各种合成，包括各种类似物（Bagli et a1,1966;Bagli & BogriI1967,1969;Fried et a1,1968;Morin et alIl968;Miyano & DornIl969），以及天然存在的外消旋的哺乳动物前列腺素（Bea1 等人，1966 年；Hardegger 等人，1967 年；Just & Simmovit~h~l967;Nugteren et a1,1967,Kolk et a1,1968;Corey et al,l968a,b;Collins et al,1968;Holden et alIl968;Schneider et al,1968,Axen et a1,1969; SchneiderIl969；Yura & Ide，l969；Katsube & Matsui，1969；MiyanoI1969;Just et alIl969;Schneider et a1,1969;Corey et a1,1969;Finch & FittIl969;Corey et alIl970a;Corey & Noyori, 1970) and enantiomorphic(Corey et a1,1970sc,1969b,c) 在这里，我们提出了一种全合成前列腺素的新方法，该方法导致制备显然含有 13,14-二氢 PGEl(I)* (Beal 等人，1966) 的外消旋体的立体异构混合物，一种对映体它是一种天然存在的 PGEl 生理活性代谢物 (Anggird & Samuelsson, 1964)。值得注意的是，在这些研究中，组成环戊烷环形成的时间相对较晚，而不是反应序列中的早期阶段（Bagli 等人，1966 年；Beal 等人，1966 年）。我们的合成被设计为涉及适当取代的乙酰醛 (I1)，预计它会经历热力学控制的分子内醛醇化作用，主要产生异构体 111，立体化学上对应于前列腺素的 8,11 和 12 位（前列腺素编号）。分子检测



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