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荧光标记DBD-脯氨酸的合成以及反相色谱分离手性胺的拆分效率。
Biomedical Chromatography ( IF 1.8 ) Pub Date : 2004-10-08 , DOI: 10.1002/bmc.414
Jun Zhe Min 1 , Toshimasa Toyo'oka , Masaru Kato , Takeshi Fukushima
Affiliation  

由4-(N,N-二甲基氨基磺酰基)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑(DBD-F)反应合成了新型的荧光手性衍生试剂DBD-d(和l)-β-脯氨酸)和脯氨酸。合成的外消旋混合物通过手性固定相(CSP)色谱柱Chiralpak AD-H分离,流动相为正己烷-EtOH-TFA-二乙胺(70:30:0.1:0.1)。根据CSP色谱柱分离后从圆二色性(CD)检测器获得的结果确定dl形式。分馏的对映异构体与手性胺反应生成一对非对映异构体。在存在1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)和吡啶作为活化剂的情况下进行标记。反应条件温和并且在非对映异构体形成过程中没有外消旋作用发生。所得非对映异构体在约570nm处发荧光(激发在约460nm处)。校正曲线在1-75 pmol范围内具有良好的线性,色谱图中的检出限小于1 pmol。将非对映异构体的可分离性与衍生自DBD-d(或l)-脯氨酸的非对映异构体进行了比较。从三种手性胺与DBD-d(或l)-β-脯氨酸的非对映异构体获得的拆分值(Rs)高于从DBD-d(或l)-脯氨酸获得的拆分值,例如dl-苯丙氨酸甲酯(dl- PAME),2.23比1.37;(R)(S)-1-苯基乙胺[(R)(S)-PEA],2.09对1.13;(R)(S)-1-(1-萘基)乙胺[(R)(S)-NEA],5.19对1.23。



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更新日期:2019-11-01
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