Degradation of naphthalene dye intermediate 1-diazo-2- naphthol-4-sulfonic acid (1,2,4-Acid) by Fenton process has been studied in depth for the purpose of learning more about the reactions involved in the oxidation of 1,2,4-Acid. During 1,2,4-Acid oxidation, the solution color initially takes on a dark red, then to dark black associated with the formation of quinodial-type structures, and then goes to dark brown and gradually disappears, indicating a fast degradation of azo group. The observed color changes of the solution are a result of main reaction intermediates, which can be an indicator of the level of oxidization reached. Nevertheless, complete TOC removal is not accomplished, in accordance with the presence of resistant carboxylic acids at the end of the reaction. The intermediates generated along the reaction time have been identified and quantified. UPLC-(ESI)-TOF-HRMS analysis allows the detection of 19 aromatic compounds of different size and complexity. Some of them share the same accurate mass but appear at different retention time, evidencing their different molecular structures. Heteroatom oxidation products like SO(4)(2-) have also been quantified and explanations of their release are proposed. Short-chain carboxylic acids are detected at long reaction time, as a previous step to complete the process of dye mineralization. Finally, considering all the findings of the present study and previous related works, the evolution from the original 1,2,4-Acid to the final products is proposed in a general reaction scheme.

中文翻译：

---

芬顿试剂降解萘偶氮染料中间体1-重氮-2-萘酚-4-磺酸的途径

为了深入了解与1的氧化反应有关的反应，已深入研究了通过Fenton法降解萘染料中间体1-重氮-2-萘酚-4-磺酸（1,2,4-酸）的方法。 2,4-酸。在1,2,4-酸氧化过程中，溶液颜色最初呈现深红色，然后变为深黑色，与喹啉型结构形成有关，然后变为深棕色并逐渐消失，表明偶氮快速降解团体。观察到的溶液颜色变化是主要反应中间体的结果，这可以指示达到的氧化程度。然而，根据反应结束时抗性羧酸的存在，不能完全去除TOC。沿反应时间产生的中间体已被鉴定和定量。UPLC-（ESI）-TOF-HRMS分析可检测19种大小和复杂程度不同的芳族化合物。其中一些具有相同的精确质量，但在保留时间不同，表明它们具有不同的分子结构。还对诸如SO（4）（2-）等杂原子氧化产物进行了定量，并提出了其释放的解释。在较长的反应时间检测到短链羧酸，作为完成染料矿化过程的前一步。最后，考虑到本研究的所有发现和以前的相关工作，在一般反应方案中提出了从原来的1,2,4-酸到最终产物的演变。UPLC-（ESI）-TOF-HRMS分析可检测19种大小和复杂程度不同的芳族化合物。其中一些具有相同的精确质量，但在保留时间不同，表明它们具有不同的分子结构。还对诸如SO（4）（2-）等杂原子氧化产物进行了定量，并提出了其释放的解释。在较长的反应时间检测到短链羧酸，作为完成染料矿化过程的前一步。最后，考虑到本研究的所有发现和以前的相关工作，在一般反应方案中提出了从原来的1,2,4-酸到最终产物的演变。UPLC-（ESI）-TOF-HRMS分析可检测19种大小和复杂程度不同的芳族化合物。其中一些具有相同的精确质量，但在保留时间不同，表明它们具有不同的分子结构。还对诸如SO（4）（2-）等杂原子氧化产物进行了定量，并提出了其释放的解释。在较长的反应时间检测到短链羧酸，作为完成染料矿化过程的前一步。最后，考虑到本研究的所有发现和先前的相关工作，在一般反应方案中提出了从原始的1,2,4-酸向最终产物的演变。还对诸如SO（4）（2-）等杂原子氧化产物进行了定量，并提出了其释放的解释。在较长的反应时间检测到短链羧酸，作为完成染料矿化过程的前一步。最后，考虑到本研究的所有发现和以前的相关工作，在一般反应方案中提出了从原来的1,2,4-酸到最终产物的演变。还对诸如SO（4）（2-）等杂原子氧化产物进行了定量，并提出了其释放的解释。在较长的反应时间检测到短链羧酸，作为完成染料矿化过程的前一步。最后，考虑到本研究的所有发现和以前的相关工作，在一般反应方案中提出了从原来的1,2,4-酸到最终产物的演变。