与固相肽合成中可用于半胱氨酸衍生物的大量侧链保护基团相比，类似的硒代半胱氨酸硒显着缺乏- 文献中的保护基团。然而，对含硒代半胱氨酸的肽和蛋白质的兴趣日益增长，需要相应增加合成这些目标分子的途径。因此，为硒代半胱氨酸设计新的侧链保护策略以及用于去除硒代半胱氨酸的多种新型脱保护化学变得很重要。在本文中，我们概述了两种新的 Fmoc 硒代半胱氨酸衍生物 [Fmoc-Sec(Meb) 和 Fmoc-Sec(Bzl)] 的合成，以配合市售的 Fmoc-Sec(Mob) 衍生物并将它们合并到两个模型肽中。使用我们小组先前描述的 2,2'-二硫双 (5-硝基吡啶) (DTNP) 条件对这些肽进行了 Sec 脱保护试验。进一步评估了脱保护方法是否适用于介导催产素模板化目标肽中同时形成的二硒化物。发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl) 在不存在茴香硫醚的情况下对 DTNP 很稳定，但在其存在时非常不稳定。在多个含有 Sec 的模型肽中，表明含有 bis-Sec(Mob) 的系统使用 1 eq DTNP 自发环化为二硒化物，而 bis-Sec(Meb) 和 Sec(Bzl) 模型需要额外的操作来诱导环化. 版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd. 发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl) 在不存在茴香硫醚的情况下对 DTNP 很稳定，但在其存在时非常不稳定。在多个含有 Sec 的模型肽中，表明含有 bis-Sec(Mob) 的系统使用 1 eq DTNP 自发环化为二硒化物，而 bis-Sec(Meb) 和 Sec(Bzl) 模型需要额外的操作来诱导环化. 版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd. 发现 Sec(Mob) 和 Sec(Meb) 对 DTNP 条件非常不稳定，无论是否存在茴香硫醚，而 Sec(Bzl) 在不存在茴香硫醚的情况下对 DTNP 很稳定，但在其存在时非常不稳定。在多个含有 Sec 的模型肽中，表明含有 bis-Sec(Mob) 的系统使用 1 eq DTNP 自发环化为二硒化物，而 bis-Sec(Meb) 和 Sec(Bzl) 模型需要额外的操作来诱导环化. 版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd. 而 bis-Sec(Meb) 和 Sec(Bzl) 模型需要额外的操作来诱导环化。版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd. 而 bis-Sec(Meb) 和 Sec(Bzl) 模型需要额外的操作来诱导环化。版权所有 © 2012 欧洲肽学会和 John Wiley & Sons, Ltd.



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