Aiming at understanding the molecular mechanism of the lignin dissolution in imidazolium‐based ionic liquids (ILs), this work presents a combined quantum chemistry (QC) calculation and molecular dynamics (MD) simulation study on the interaction of the lignin model compound, veratrylglycerol‐β‐guaiacyl ether (VG) with 1‐allyl‐3‐methylimidazolium chloride ([Amim]Cl). The monomer of VG is shown to feature a strong intramolecular hydrogen bond, and its dimer is indicated to present important π‐π stacking and intermolecular hydrogen bonding interactions. The interactions of both the cation and anion of [Amim]Cl with VG are shown to be stronger than that between the two monomers, indicating that [Amim]Cl is capable of dissolving lignin. While Cl– anion forms a hydrogen‐bonded complex with VG, the imidazolium cation interacts with VG via both the π‐π stacking and intermolecular hydrogen bonding. The calculated interaction energies between VG and the IL or its components (the cation, anion, and ion pair) indicate the anion plays a more important role than the cation for the dissolution of lignin in the IL. Theoretical results provide help for understanding the molecular mechanism of lignin dissolution in imidazolium‐based IL. The theoretical calculations on the interaction between the lignin model compound and [Amim]Cl ionic liquid indicate that the anion of [Amim]Cl plays a more important role for lignin dissolution although the cation also makes a substantial contribution.

中文翻译：

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模拟 β-O-4 型木质素模型化合物与 1-烯丙基-3-甲基咪唑氯化物离子液体之间的相互作用

为了了解木质素在咪唑基离子液体 (ILs) 中溶解的分子机制，本工作提出了结合量子化学 (QC) 计算和分子动力学 (MD) 模拟研究木质素模型化合物藜芦基甘油- β-愈创木醚 (VG) 与 1-烯丙基-3-甲基咪唑氯化物 ([Amim]Cl)。VG 的单体显示出具有强大的分子内氢键，其二聚体显示出重要的 π-π 堆积和分子间氢键相互作用。[Amim]Cl 的阳离子和阴离子与 VG 的相互作用被证明比两种单体之间的相互作用更强，表明 [Amim]Cl 能够溶解木质素。虽然 Cl- 阴离子与 VG 形成氢键复合物，咪唑鎓阳离子通过 π-π 堆积和分子间氢键与 VG 相互作用。VG 与 IL 或其组分（阳离子、阴离子和离子对）之间计算出的相互作用能表明，对于木质素在 IL 中的溶解，阴离子比阳离子起着更重要的作用。理论结果有助于理解木质素在咪唑基离子液体中溶解的分子机制。木质素模型化合物与 [Amim]Cl 离子液体之间相互作用的理论计算表明，[Amim]Cl 的阴离子对木质素溶解起着更重要的作用，尽管阳离子也做出了实质性的贡献。和离子对）表明阴离子比阳离子在 IL 中溶解木质素方面起着更重要的作用。理论结果有助于理解木质素在咪唑基离子液体中溶解的分子机制。木质素模型化合物与 [Amim]Cl 离子液体之间相互作用的理论计算表明，[Amim]Cl 的阴离子对木质素溶解起着更重要的作用，尽管阳离子也做出了实质性的贡献。和离子对）表明阴离子比阳离子在 IL 中溶解木质素方面起着更重要的作用。理论结果有助于理解木质素在咪唑基离子液体中溶解的分子机制。木质素模型化合物与 [Amim]Cl 离子液体之间相互作用的理论计算表明，[Amim]Cl 的阴离子对木质素溶解起着更重要的作用，尽管阳离子也做出了实质性的贡献。