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麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2016-05-03 , DOI: 10.1021/jacs.6b02343
John V. Mulcahy 1 , James R. Walker 1 , Jeffrey E. Merit 1 , Alan Whitehead 1 , J. Du Bois 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2016-05-03 , DOI: 10.1021/jacs.6b02343
John V. Mulcahy 1 , James R. Walker 1 , Jeffrey E. Merit 1 , Alan Whitehead 1 , J. Du Bois 1
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麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。
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更新日期：2016-05-03
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