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Arene Oxidation with Malonoyl Peroxides
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2015-05-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00953 Andrei Dragan 1 , Tomasz M. Kubczyk 1 , Julian H. Rowley 1 , Stephen Sproules 2 , Nicholas C. O. Tomkinson 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2015-05-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00953 Andrei Dragan 1 , Tomasz M. Kubczyk 1 , Julian H. Rowley 1 , Stephen Sproules 2 , Nicholas C. O. Tomkinson 1
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Malonoyl peroxide 7, prepared in a single step from the commercially available diacid, is an effective reagent for the oxidation of aromatics. Reaction of an arene with peroxide 7 at room temperature leads to the corresponding protected phenol which can be unmasked by aminolysis. An ionic mechanism consistent with the experimental findings and supported by isotopic labeling, Hammett analysis, EPR investigations, and reactivity profile studies is proposed.
中文翻译:
丙二酰过氧化物的芳烃氧化
由市售二元酸一步制备的过氧化丙二酰过氧化物7是一种有效的芳族化合物氧化试剂。芳烃与过氧化物7在室温下的反应产生相应的被保护的苯酚,其可以被氨解作用掩盖。提出了一种与实验结果相符的离子机制,并得到了同位素标记,Hammett分析,EPR研究和反应性谱研究的支持。
更新日期:2015-05-12
中文翻译:
丙二酰过氧化物的芳烃氧化
由市售二元酸一步制备的过氧化丙二酰过氧化物7是一种有效的芳族化合物氧化试剂。芳烃与过氧化物7在室温下的反应产生相应的被保护的苯酚,其可以被氨解作用掩盖。提出了一种与实验结果相符的离子机制,并得到了同位素标记,Hammett分析,EPR研究和反应性谱研究的支持。