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Syringyl Methacrylate, a Hardwood Lignin-Based Monomer for High-Tg Polymeric Materials
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2016-04-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.6b00270
Angela L. Holmberg 1 , Kaleigh H. Reno 1 , Ngoc A. Nguyen 1 , Richard P. Wool 1 , Thomas H. Epps 1
ACS Macro Letters ( IF 5.1 ) Pub Date : 2016-04-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsmacrolett.6b00270
Angela L. Holmberg 1 , Kaleigh H. Reno 1 , Ngoc A. Nguyen 1 , Richard P. Wool 1 , Thomas H. Epps 1
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As viable precursors to a diverse array of macromolecules, biomass-derived compounds must impart wide-ranging and precisely controllable properties to polymers. Herein, we report the synthesis and subsequent reversible addition–fragmentation chain-transfer polymerization of a new monomer, syringyl methacrylate (SM, 2,6-dimethoxyphenyl methacrylate), that can facilitate widespread property manipulations in macromolecules. Homopolymers and heteropolymers synthesized from SM and related monomers have broadly tunable and highly controllable glass transition temperatures ranging from 114 to 205 °C and zero-shear viscosities ranging from ∼0.2 kPa·s to ∼17,000 kPa·s at 220 °C, with consistent thermal stabilities. The tailorability of these properties is facilitated by the controlled polymerization kinetics of SM and the fact that one vs two o-methoxy groups negligibly affect monomer reactivity. Moreover, syringol, the precursor to SM, is an abundant component of depolymerized hardwood (e.g., oak) and graminaceous (e.g., switchgrass) lignins, making SM a potentially sustainable and low-cost candidate for tailoring macromolecular properties.
中文翻译：
甲基丙烯酸丁酯基酯，一种用于高T g聚合物材料的硬木木质素基单体
作为各种大分子的可行前体，生物质衍生的化合物必须为聚合物赋予广泛且精确可控的特性。在这里，我们报道了一种新的单体甲基丙烯酸丁酯（SM，甲基丙烯酸2，6-二甲氧基苯基酯）的合成及随后的可逆加成-断裂链转移聚合反应，该反应可促进大分子中广泛的性质操纵。由SM和相关单体合成的均聚物和杂聚物具有广泛可调的高度可控的玻璃化转变温度，范围为114至205°C，在220°C时的零剪切粘度范围为〜0.2 kPa·s至〜17,000 kPa·s，并且始终如一热稳定性。这些特性的可定制性通过SM受控的聚合动力学以及一比二的事实得以促进邻甲氧基基团对单体反应性的影响可忽略不计。此外，丁香酚，SM的前体，是解聚的硬木（如橡树）和禾本科（如柳枝switch）木质素的丰富成分，使SM成为潜在的可持续且低成本的定制大分子特性的候选者。
更新日期：2016-04-18
中文翻译：
甲基丙烯酸丁酯基酯，一种用于高T g聚合物材料的硬木木质素基单体
作为各种大分子的可行前体，生物质衍生的化合物必须为聚合物赋予广泛且精确可控的特性。在这里，我们报道了一种新的单体甲基丙烯酸丁酯（SM，甲基丙烯酸2，6-二甲氧基苯基酯）的合成及随后的可逆加成-断裂链转移聚合反应，该反应可促进大分子中广泛的性质操纵。由SM和相关单体合成的均聚物和杂聚物具有广泛可调的高度可控的玻璃化转变温度，范围为114至205°C，在220°C时的零剪切粘度范围为〜0.2 kPa·s至〜17,000 kPa·s，并且始终如一热稳定性。这些特性的可定制性通过SM受控的聚合动力学以及一比二的事实得以促进邻甲氧基基团对单体反应性的影响可忽略不计。此外，丁香酚，SM的前体，是解聚的硬木（如橡树）和禾本科（如柳枝switch）木质素的丰富成分，使SM成为潜在的可持续且低成本的定制大分子特性的候选者。
京公网安备 11010802027423号