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银催化脱羧氟化的机理研究
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2015-05-08 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.5b00826 Niki R. Patel 1 , Robert A. Flowers 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2015-05-08 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.5b00826 Niki R. Patel 1 , Robert A. Flowers 1
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Selectfluor在丙酮/水中的银催化脂肪族羧酸的氟化反应，可在温和而直接的反应条件下获得氟化化合物。尽管该反应提供了从自然界中普遍存在的起始原料库中高效获得氟化烷烃的途径，但对于反应机理的细节知之甚少。我们报告了在脱羧氟化反应中各个反应组分作用的光谱和动力学研究。本文介绍的研究提供了证据，表明Ag（II）是反应中的中间氧化剂。在反应的限速步骤中，Ag（I）-羧酸盐被Selectfluor氧化为Ag（II）。该过程的底物抑制通过羧酸银的形成而发生。水对于溶解反应组分至关重要，并且在反应条件下会与Ag（I）连接。Ag（I）上供体配体的使用提供了Selectfluor氧化为Ag（II）的证据。反应中使用过硫酸钠作为添加剂以及使用NFSI作为氟源进一步支持了Ag（II）中间体的产生。该数据将能够为氟化反应开发一套更有效的反应条件。
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更新日期：2015-05-08
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