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Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2016-04-12 , DOI: 10.1021/jacs.6b02391
Steven M Banik 1 , Jonathan William Medley 1 , Eric N Jacobsen 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2016-04-12 , DOI: 10.1021/jacs.6b02391
Steven M Banik 1 , Jonathan William Medley 1 , Eric N Jacobsen 1
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We describe a direct, catalytic approach to the 1,2-difluorination of alkenes. The method utilizes a nucleophilic fluoride source and an oxidant in conjunction with an aryl iodide catalyst and is applicable to alkenes with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.
中文翻译:
烯烃的催化非对映选择性 1,2-二氟化
我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂,适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说,邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
更新日期:2016-04-12
中文翻译:
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烯烃的催化非对映选择性 1,2-二氟化
我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂,适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说,邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。