CJC | ​Recent Advances-南开大学苏波教授团队：内烯的不对称硼化官能团化反应研究进展

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论文信息

综述简介

相邻手性中心是天然产物和药物分子中常见的结构单元，其对映选择性的构建具有重要的研究意义。虽然近年来已有多种构建相邻手性中心的方法被报道，但发展能够实现精准控制绝对构型和相对构型的通用合成策略仍然面临诸多挑战。

烯烃是一类常见的有机化合物，在有机合成中具有重要用途。由于碳-硼（C-B）键具有丰富的化学转化，含硼化合物通过进一步转化可实现有机分子的结构多样化，在有机合成和药物研发中具有重要作用。内烯的不对称硼化及硼化官能团化反应不仅可以简单方便地构建两个相邻的立体中心，通过碳-硼键的进一步转化还可实现该类单元的结构多样化，为含相邻手性中心类化合物的合成提供了一种简洁且高效的合成策略。

近二十年来，末端烯烃的不对称硼氢化和硼化官能团化研究取得了显著进展。相比而言，由于内烯的活性低，反应过程中存在区域选择性和立体选择性的问题，其不对称硼化官能团化反应则更具挑战性。尽管如此，经过化学家的不懈努力，过渡金属催化的内烯烃不对称硼化官能团化反应已取得了一些不错的进展。

近期，南开大学苏波教授团队撰写了一篇题为“Enantioselective Borylative Functionalization of Internal Alkenes: A Platform for Constructing Vicinal Stereocenters”的综述文章，系统总结了过渡金属催化的内烯烃不对称硼化官能团化的研究进展，并强调了其在构建含相邻手性中心化合物中的重要应用价值。该综述根据所使用的亲电试剂进行分类，主要分为四大部分：不对称硼化烷基化、硼化酰基化、硼化芳基化和硼化杂原子化反应，并且深入讨论了内烯烃、亲电试剂及手性催化剂的特性，总结了各类反应的机理和存在的局限。最后，作者在分析该领域所面临的困难和挑战的基础上，指出了未来的研究方向，同时期望通过该综述激起更多的研究兴趣，进而推动该领域的进一步发展。

图1  过渡金属催化的内烯烃的不对称硼化官能团化反应

上述综述文章已发表于Chin. J. Chem. (2024, 42, 3588-3604, DOI: cjoc.202400700)。该工作得到了国家海外高层次人才计划项目、国家自然科学基金、天津市杰出青年科学基金、中央高校基本科研业务费以及南开大学的资助。

期刊简介

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