海南大学曾潮元课题组和山东理工大学舒伟课题组Food Chem.：食品中手性氨基酸的快速检测

氨基酸是构成动物营养所需蛋白质的基本物质，除甘氨酸以外的其他氨基酸都有手性，并以L型氨基酸或 D型氨基酸形式存在。大自然中氨基酸主要以L型氨基酸构型为主，L型氨基酸中有一类被称为“必需氨基酸”，它们不能由人体合成或合成速度远不适应机体的需要，必需通过食品摄入提供。在食品生产加工过程中，一些处理方式会对食品中的氨基酸构型和含量产生影响，导致L型氨基酸发生消旋反应产生D型氨基酸。可以通过检测食品中的氨基酸构型和含量来判断食品生产加工过程是否规范。因此，食品中手性氨基酸的快速检测对指导食品的生产加工过程具有重要意义。

近日，海南大学曾潮元（点击查看介绍）课题组和山东理工大学舒伟（点击查看介绍）课题组在Food Chemistry 上发表研究论文，他们基于1,1'-联-2,2'-萘酚（BINOL）与2-(氨基甲基)吡啶席夫碱的缩合反应制备了一对新型手性荧光探针 (R)-5和 (S)-5，首次实现了对食品中精氨酸和谷氨酸的手性荧光识别，并且成功开发一种能够快速检测食品中手性氨基酸的纸基传感器。海南大学2023级博士研究生张斌杰为论文的第一作者。

作者成功设计合成了一对手性荧光探针 (R)-5和 (S)-5，其中 (R)-5可以在20种氨基酸中实现对D-Arg和D-Glu的高对映选择性荧光识别，(S)-5可以实现对L-Arg和L-Glu的高对映选择性荧光识别。

图1. (R)-5探针与手性氨基酸的荧光响应

作者通过研究D-Glu和D-Arg对(R)-5荧光强度的影响，确定D-Glu的检测限（LOD）为70 nM，D-Arg的LOD为100 nM。探针能够实现D-Arg和D-Glu的痕量检测。

图2. 探针对不同浓度D-Glu和D-Arg的荧光响应

作者研究了Glu和Arg在各种不同对映体过量（ee = [D - L]/[D + L]）下的荧光响应。实验结果表明，(R)-5和 (S)-5的荧光响应表现出良好的镜像关系。

图3. 探针对Glu和Arg不同ee值荧光响应。

作者基于 (R)-5制备了一种可以用于食品中手性氨基酸快速检测的纸基传感装置。该纸基传感器可以通过比色反应实现对不同主粮作物中的手性谷氨酸和精氨酸的快速检测。谷氨酸含量最高的小麦的颜色响应最明显。日常食品中的氨基酸以L型氨基酸为主导。所以 (S)-5传感器能更好检测出食品中的L型氨基酸，(R)-5传感器则对D性氨基酸含量异常超标的样品有很好的检测效果。

图4. 纸基传感器对食品中手性氨基酸的快速检测

总结

作者通过利用一对手性荧光探针 (R)-5识别D-氨基酸/ (S)-5识别L-氨基酸的新策略，实现了食品中手性氨基酸的对映选择性荧光检测。探针还具有细胞毒性低、生物相容性好等优点，可用于生物细胞中的手性氨基酸检测。探针还有优异的比色检测能力，制备的纸基传感器，用于食品中手性氨基酸的快速检测，该方法为食品中手性氨基酸快速检测提供了一种新的研究思路和分析方法。

原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面，或点此查看原文）：

An enantioselective fluorescent probe for detecting arginine and glutamic acids

Binjie Zhang, Feng Zhou, Xianzhe Yu, Peng Zhang, Xiaoqian Sun, Jiali Su, Cailing Fan, Wei Shu, Qinxi Dong, Chaoyuan Zeng

Food Chem., 2024, 455, 13997610, DOI: 1016/j.foodchem.2024.139976

导师介绍

曾潮元

https://www.x-mol.com/university/faculty/350942 

舒伟

https://www.x-mol.com/university/faculty/356017