北京师范大学邢国文课题组近年来一直致力于以硫苷为供体基于(p-Tol)2S/Tf2O预活化体系的糖苷化反应方法研究,希望将该方法发展为合成各类糖缀合物的普适性策略之一。在之前的研究中,他们使用该方法成功地合成了各类唾液酸氧苷和碳苷类化合物,并发现(p-Tol)2SO的量对反应的产率和选择性有调控作用。
最近,该课题组又将该方法拓展到不同保护基保护的葡萄糖、半乳糖、核糖和脱氧核糖上,以他们的硫苷衍生物为糖基供体,成功地合成了系列氮苷化合物。即使在硫苷供体以苄基为保护基或2位脱氧的情况下,通过调节(p-Tol)2SO的量,产物依然可以获得很高的的b立体选择性。
这一研究成果发表于《Chemical Communications》上。
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/CC/C5CC03617H
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