注:文末有研究团队简介及本文科研思路分析
图1. Type II[4+4]环加成反应合成桥环及其到并环的转化。图片来源:徐涛课题组
这一成果近期发表在Nature Communications 上,文章的第一作者是中国海洋大学博士研究生张建宇,王溪也参与了本篇工作。
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Regioselective activation of benzocyclobutenones and dienamides lead to anti-Bredt bridged-ring systems by a [4+4] cycloaddition
Jianyu Zhang, Xi Wang & Tao Xu
Nat. Commun., 2021, 12, 3022, DOI: 10.1038/s41467-021-23344-0
徐涛博士简介
徐涛,中国海洋大学医药学院教授。2011年于北京大学取得博士学位,2011年至2015年在美国得州大学奥斯汀分校进行博士后工作,2016年1月起就职于中国海洋大学。
研究领域是过渡金属催化的惰性键活化和复杂海洋天然产物全合成研究。在相关领域发表SCI论文30余篇,包括以通讯作者发表的JACS、 Nat. Commun.、Angew. Chem. Int. Ed.、Org. Lett.等。获授权发明专利4项,参与撰写《C-C bond Activation》书籍。研究成果曾被Synfacts、Synform、Organic、organic-chemistry-Highlights等亮点报道。曾获得青岛市自然科学二等奖。
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科研思路分析
Q:这项研究最初是什么目的?或者说想法是怎么产生的?
A:有机合成中环(7~11元环)体系的构建一直以来都是我们的兴趣所在。因为在复杂海洋天然产物中经常会遇到骨架复杂的桥环以及并环结构。我们设想利用碳碳键活化来构建具有代表性的桥环以及并环,为合成含有中环体系的环系结构提供新的思路。
Q:研究过程中遇到哪些挑战?
A:该结构的解析一直困扰我们,从核磁的数据上我们没有判断出是II型环加成的产物,直到建宇同学拿到了产物的单晶才使我们最终确认了该结构。
Q:该研究成果可能有哪些重要的应用?哪些领域的企业或研究机构可能从该成果中获得帮助?
A:正如我们之前提到的,该结构丰富了anti-Bredt规则的桥环结构。让我们能够在控制高张力桥环体系的高效合成方面,以及探索新的化学3D空间结构在药物,材料等领域的尝试提供了新的机遇。
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