《JACS》：全新生物探针分子Legionaminic acid的全合成

Legionaminic acid是一种含有9个碳原子的二氨基单糖，存在于多种致病菌的表面上，其结构独特，可以被用作特殊的生物探针。不过，制备这种生物探针却很麻烦，首先它很难被分离，另外其合成方法也一直没有被报道。

最近，德国柏林自由大学和马普研究所的Peter H. Seeberger和他的团队以廉价的D-苏氨酸为起始原料，通过立体选择性合成得到Legionaminic acid的结构单元，以及易与其它分子缀合（conjugation）的带连接片段Legionaminic acid。

通过设定目标所需的氨基和羟基基团，研究者们设计了一条简单的立体选择性反应路线。在全合成路线中，最主要的步骤在于螯合控制的有机金属加成反应以及Petasis多组分反应。包括Legionaminic acid的聚糖微阵列实验结果显示人源抗体可结合这一合成糖苷。

Legionaminic acid可以作为一种有价值的探针，用来检测人体对病原菌的免疫应答，例如，比如可引起军团病的嗜肺军团菌（Legionella pneumophila）。

这一研究成果最终发表在《J. Am. Chem. Soc.》上。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.5b00455