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亲氟手性荧光探针首次实现氨基酸对映体制备的氟相手性荧光分析

近期,武汉工程大学古双喜点击查看介绍课题组和美国弗吉尼亚大学蒲林点击查看介绍课题组合作,在Chem. Eur. J. 上发表了他们在手性分子识别领域的最新成果。该论文入选Chem. Eur. J. 热点论文(hot paper),并被作为期刊封面特色文章(cover feature)进行了介绍,最近,该论文成果又被ChemistryViews作为亮点工作报道[1]

当期Chem. Eur. J.封面


ChemistryViews报道页面


近年来,手性药物和手性中间体在市场中的比重一直在快速增长。天然存在的氨基酸可作为手性药物不对称合成的手性源、不对称催化的配体、多种功能有机材料的合成前体,以及食品(或饲料)添加剂等,其手性识别和分析至关重要。手性荧光识别因其简单快速的优势,在不对称反应的高通量手性分析中极具潜力。然而,制约其应用的一个瓶颈是反应体系中其它物质对荧光的干扰。


武汉工程大学特聘教授古双喜团队与美国弗吉尼亚大学蒲林教授团队在前期研究成果(J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 175-181,点击阅读详细)的基础上设计了一类新型的亲氟荧光探针分子,利用该探针分子首次实现了在氟相体系中的氨基酸手性荧光识别。由于氟溶剂的疏水疏酯性,在氟相中的荧光识别可以有效排除氨基酸不对称合成体系中其他物质对荧光测试的干扰,从而实现对反应粗品的直接快速测试,打破制约其在不对称合成高通量筛选中的瓶颈。研究团队应用该荧光探针体系成功实现了对酶水解法制备氨基酸的快速手性分析和ee值测试,并与手性HPLC分析结果进行了比较。该技术有望应用于该类不对称反应的高通量筛选和分析。


该论文的共同通讯作者为武汉工程大学古双喜教授和弗吉尼亚大学化学系蒲林教授;第一作者为武汉工程大学青年教师朱园园博士。


原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面,或点此查看原文):

Biphasic Enantioselective Fluorescent Recognition of Amino Acids by a Fluorophilic Probe

Yuan-Yuan Zhu, Xue-Dan Wu, Mehdi Abed, Shuang-Xi Gu, Lin Pu

Chem. Eur. J., 2019, 25, 7866-7873, DOI: 10.1002/chem.201900880


导师介绍

古双喜

https://www.x-mol.com/university/faculty/50243

蒲林

https://www.x-mol.com/university/faculty/50244


参考资料:

1. ChemistryViews亮点报道

Enantioselective Recognition of Amino Acids

https://www.chemistryviews.org/details/news/11157496/Enantioselective_Recognition_of_Amino_Acids.html


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