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DNA助力手性催化反应

手性催化反应是有机合成中常见的反应,往往需要手性催化剂。生物大分子DNA具有天然的螺旋手性结构,可以为催化反应提供一个手性环境而使反应生成高选择性的对映体。


以DNA为模板的不对称催化反应,小分子催化剂可以通过共价键、配位键或非共价键方式稳定的接合到DNA中,从而确保高度的对映选择性,不过其挑战性在于扩展到大剂量反应和回收催化剂。最近,法国的科学家在《Chemical Communications》上发表文章,报告了以负载到纤维素基质上的DNA为模板的催化剂,在Cu(II)催化的一系列不对称反应中显示出高度对映选择性,其中包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。其实这种手性生物材料是可以通过市场直接购买的,使用方法也很简便,完全可以回收。


这篇文章也报道了以这种催化剂为基础的单通道连续流式反应,其具有催化剂负载量小,转化速度快和对映选择性高的优点,为以DNA为模板的不对称催化反应提供了新的方向。


http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/CC/c4cc10190a#!divAbstract


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