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湘潭大学邓国军教授课题组近年重要工作进展

邓国军教授课题组成立于2009年3月,目前课题组有教授1人、副教授2人(黄华文副教授和肖福红副教授)、讲师1人(陈善平博士)、博士后2人、博士研究生6人、硕士研究生28人。该课题组主要从事基于碳-碳键与碳-杂键形成的有机合成方法学的研究,先后承担了包括6项国家自科基金在内的省部级以上项目10余项;在硝基借氢还原、环己酮脱氢芳构化、亚磺酸盐选择性转化反应、肟酯转化反应、吲哚直接官能化反应和无机硫参与的杂环生成反应研究方面取得了大量的研究成果,相关研究成果发表SCI论文100余篇,其中11篇论文入选ESI高被引用论文。目前,该课题组已经培养博士研究生6名、硕士研究生30余名,其中3篇论文获湖南省优秀博士、硕士学位论文。


邓国军教授简介


邓国军教授,湘潭大学化学学院院长;1999年本科毕业于湘潭大学化学化工学院,并保送到中国科学院化学研究所硕博连读,师从范青华研究员和黄志镗院士,2004年获理学博士学位;2004-2009年先后在德国、美国和加拿大从事博士后研究;2009年3月通过湘潭大学“学科带头人”的人才引进计划,任化学学院教授﹑博士生导师,主要从事环境友好的碳-碳键与碳-杂键形成反应方法的研究;2010年入选湖南省百人计划和湖南省121人才工程,2011年遴选为湖南省普通高校学科带头人培育对象,并获得湖南省杰出青年基金,2011年入选教育部新世纪人才优秀人才支持计划,2016年获得湖南省二级教授聘任资格;迄今已经发表包括Science、Angew. Chem. Int. Ed.、J. Am. Chem. Soc.、Org. Lett.、Chem. Eur. J.、Adv. Synth. Catal.、Chem. Commun.、Green Chem.在内的SCI论文130余篇,论文他引次数超过4500次,先后有9篇论文入选ESI高被引用论文;获中国发明专利授权4项,申请中国发明专利8项。绿色化学导向的醇和酮脱氢转化反应获2015年度湖南省自然科学二等奖,2017年获宝钢优秀教师奖。


近年来,该课题组的研究工作主要集中在以下四个方面:


(一)开展了环己酮的脱氢芳构化及其转化反应的研究


环己酮是有机化工的大宗重要产品,是常用的有机合成原料。环己酮在催化剂的作用下脱氢可以产生碳-碳双键,但是目前基于环己酮脱氢作为芳基和氢来源的反应鲜有报道。该课题组近年来开展了以环己酮及其衍生物为底物的脱氢芳构化及其进一步转化反应的相关研究,实现了苯并噁唑、N-芳基磺酰胺、2-硫醚基苯酚、3-芳基吲哚、吩噻嗪类等化合物的合成,为一些具有生物、药物活性小分子的合成提供了环境友好的新途径(如下图)。

图1. 环己酮的脱氢芳构化反应。(a) Org. Lett., 2012,14, 1692; (b) Green Chem., 2013, 15, 3302; (c) Green Chem., 2012, 14, 3277; (d) RSC Adv., 2013, 3, 18605; (e) Org. Lett., 2012, 14, 5606; (f) Org. Lett.,2014, 16, 1618; (g) Green Chem., 2014, 16, 4644; (h) Org. Chem.Front., 2015, 2, 279; (i) Chem. Commun., 2015, 51, 1031; (j) Org. Lett., 2015, 17, 5870; (k) Green Chem.,2016, 18, 667; (l) Eur. J. Org.Chem., 2017, 577; (m) J. Mol. Catal. A-Chem., 2014, 383, 94; (n) Org. Lett., 2018, 20, 5470


(二)以亚磺酸盐为芳基、硫醚基或砜基来源的选择性转化反应的研究


相比于其他易挥发、气味难闻的有机硫化物,亚磺酸盐具有不易挥发、气味小、容易操作和制备的优点。在过渡金属催化剂的作用下,芳香亚磺酸盐可以消除二氧化硫作为芳基来源,进一步构建新的C-C键。进一步的研究发现,亚磺酸盐也可以作为一类重要的硫化试剂,即可以在氧化剂的作用下作为砜基来源,也可以在还原剂的作用下还原作为硫醚基来源(如下图)。

图2. 亚磺酸盐参与的相关反应


(三)肟酯N-O键还原及氮杂环合成反应的研究


该课题组还发展了肟酯内部氧化剂和氧气的共氧化体系实现吲哚的官能化反应,他们进一步设计功能目标分子和反应体系,实现了无过渡金属体系下肟酯类内部氧化剂的活化和应用,相继发展了碘和碘化胺催化体系下的多取代吡啶、氟化吡啶以及异噁唑啉的快速、有效构建。该课题组以此为基础,在近期的研究中发现碱性条件下芳基肟酯可以和硫单质、甲基杂芳香烃发生相互作用,发生四分子环化反应生成苯并噻吩并噻唑衍生物(如下图)。

图3. 肟酯N-O键还原及氮杂环的合成


(四)单质硫为硫源的多组分有序构筑含硫杂环化合物的反应研究


有机含硫化合物是许多生物活性分子和功能材料的合成中间体,在生命科学和工程材料等领域的应用非常广泛。该课题组直接使用稳定无毒、廉价易得的单质硫作为硫源,发展了绿色的无金属催化体系,构建了一系列复杂含硫分子简洁、有效的合成路线,这些步骤经济性和原子经济性的合成路线对于合成具有生理活性的小分子和复杂大分子具有重要的借鉴和指导意义(如下图)。

图4. 单质硫作为硫源的碳-碳和碳-杂键形成反应


以上内容为邓国军教授课题组近年来具有代表性的工作成果,其它更多详细的信息请发送邮件至fhxiao@xtu.edu.cn进一步讨论。此外,该课题组欢迎有志于科研,并对其研究方向感兴趣的同学联系报考硕士/博士以及博士后岗位。


导师介绍

邓国军

http://www.x-mol.com/university/faculty/14256

黄华文

https://www.x-mol.com/university/faculty/56476

肖福红

https://www.x-mol.com/university/faculty/56477


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十一发布于2019-02-18  10
非常漂亮的工作
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