Scytonemin A全合成研究解开C9位手性中心27年之惑

1988年，美国夏威夷大学Rhichard E. Moore小组从马绍尔群岛马久罗环礁的蓝绿藻Scytonema sp. (strain U-3-3)的主要代谢物中分离出的一种34元环十一肽天然化合物，并命名为Scytonemin A。该分子表现出有效的钙拮抗作用，同时具有广谱的抗菌活性和针对人急性淋巴细胞白血病T淋巴细胞的细胞毒性。Moore教授运用核磁、质谱、CD谱和Marfey分析试剂等方法鉴定了Scytonemin A中几个结构独特的非天然氨基酸：HyLeu、HyMePro、MePro，以及侧链3-氨基-2,5,9-三羟基-10-苯基癸酸（Ahda）中的2,3,5-位的手性中心，但不能确定C9位羟基的绝对构型。

北京大学深圳研究生院叶涛、许正双课题组通过不对称合成路线完成了Scytonemin A的全合成，确定了Ahda边链C9位羟基的绝对构型为R-型。此工作解决了27年来悬而未决的问题，同时为Scytonemin A的深入研究奠定了基础。

这一研究成果发表于《Chem. Commun.》上。

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c5cc08324a