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区域选择可调控的甲亚胺叶立德自身1,3-偶极反应构建双吲哚酮螺哌嗪环体系
发布时间:2019-05-24

一直以来,由于吲哚酮螺环类化合物具有多样的生物活性,因此,化学家们一直尝试寻找更快捷及更高效的合成方式来构建这类特殊多环体系。在过去的十年里,靛红甲亚胺叶立德的1,3-偶极反应作为构建吲哚酮螺多环体系的高效方法之一,受到了广泛关注。由此,合成了多样的双吲哚酮螺吡咯多环体系,而相比之下,双吲哚酮螺哌嗪多环的合成方法则非常罕见,亟待新颖高效合成方式的出现。

中南大学阳华教授研究生夏鹏举同学通过研究发现了一种酸催化高效构建2,3-和2,5-双吲哚酮螺哌嗪环体系的方法。该方法通过靛红甲亚胺叶立得发生自身【3+3】-1,3偶极环加成反应,并通过调节反应物中胺的结构可高区域选择性以及高非对映选择性地构建系列2,3-和2,5-双吲哚酮螺哌嗪多环产物。

该方法具有底物易于获得,催化体系简单,高原子经济性和较好的官能团兼容性等优点,为进一步研究这类结构新颖多环化合物的生物活性提供了高效的合成途径。

                                                                                                                 (引用自X-MOL)