1. 有机小分子催化的串联反应研究

1）、基于硫代橙酮的串联环化反应

硫代橙酮具有类似于橙酮的共轭结构，在各个方面有着广泛的应用，该化合物的羰基和双键处于共轭状态，具有较高的反应活性，如果发生环化，一方面可以通过串联反应实现共轭加成构建苯并噻吩并杂环化合物；另一方面通过非共轭加成构建苯并噻吩螺环化合物；与橙酮不同的是，硫代橙酮中，硫原子具有较强的亲核性，同时C-S键在某些条件下易断裂，可以用于构建含硫的大环化合物。在最近几年，利用可调控的串联环化反应，通过硫代橙酮合成了一系列的苯并噻吩衍生物（如图1）。（Chem. Commun., 2017, 53, 10672; Org. Lett., 2017, 19, 6084; Org. Lett., 2018, 20, 1106; J. Org. Chem., 2018, 83, 5410; J. Org. Chem., 2018, 83, 13821; Chem. Eur. J., 2019, 25, 9665; Org. Lett. 2019, 21, 9014−9018）。

图1 硫代橙酮参与的串联环化反应

   2）、基于硫代靛红C-S键断裂的环化反应

   含硫杂环化合物在药物分子、材料分子中具有广泛的应用，因此，发展新型的方法合成含硫杂环化合物具有重要的研究意义。硫代靛红是靛红中NH被S原子所替代的产物，具有类似于靛红的2,3-二羰基结构，对比靛红在合成氮杂环方面的应用，硫代靛红在合成含硫杂环化合物方面具有广泛的应用前景。在上个世纪化学家就开始对靛红与硫代靛红进行研究，而关于其反应的研究大多数都在C3位置的羰基，并且基于C3位置的羰基开发了许多Domino环化反应，其生成的小环，中环和大环化合物在许多药物中都有广泛的应用，也是许多天然产物的核心结构。近年来，经过科研工作者的进一步研究，相继报道了一些关于靛红C-N键断裂的有机反应。由于靛红与硫代靛红含有不同的杂原子，因此其表现出的化学性质也有所差异。相对于对靛红C-N键断裂反应的研究，关于硫代靛红的C-S键断裂的串联反应研究却少之又少。本课题组最近对硫代靛红C-S键断裂所引发的Domino反应进行了较为详细的探究（如图2），相关研究成果发表于Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3487-3494.; Green Chem. 2020, 22, 6798-6803.; J. Org. Chem. 2020, 85, 12270-12283.; Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1081- 1087.; Org. Chem. Front., 2021, 8, 936-940.; J. Org. Chem. 2021, 86, 3860-3870.; Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 382-385。

图2 硫代靛红C-S键断裂所引发的Domino反应

2. 鸟嘌呤核苷衍生物的合成以及自组装性质研究

3. 过渡金属催化的C-H键活化反应的研究