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A Single Enzyme Oxidative “Cascade” via a Dual-Functional Galactose Oxidase
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-03-26 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.8b00043 William R. Birmingham 1 , Nicholas J. Turner 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-03-26 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.8b00043 William R. Birmingham 1 , Nicholas J. Turner 1
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The galactose oxidase (GOase) M3-5 variant, previously engineered for enantioselective oxidation of (R)-secondary alcohols, is now shown to catalyze the sequential four-electron oxidation of substituted benzylic and heteroaromatic benzylic alcohols to the corresponding carboxylic acids via the intermediate aldehyde. Aldehyde oxidation has been shown to occur on the hydrated (gem-diol) form of the aldehyde, and hence the activity of this second oxidation step is primarily determined by the effects of substituents on the aromatic ring. The demonstration of GOase for “through oxidation” of alcohols to carboxylic acids represents a fusion of the activities of two distinct copper radical oxidases (galactose oxidase and glyoxal oxidase) into a single enzyme sequence with potential applications as an abbreviated oxidative cascade.
中文翻译：
通过双功能半乳糖氧化酶的单一酶氧化“级联”
半乳糖氧化酶（GOase）M 3-5变体，以前被设计用于（R）-仲醇的对映选择性氧化，现在显示出可以通过以下反应催化取代的苄基和杂芳族苄基醇依次四电子氧化为相应的羧酸中间体醛。醛氧化被证明在水合（宝石）上发生。-二醇）形式的醛，因此该第二氧化步骤的活性主要取决于芳环上取代基的作用。GOase用于“通过醇氧化为羧酸”的演示表明，两种不同的铜自由基氧化酶（半乳糖氧化酶和乙二醛氧化酶）的活性融合为单一酶序列，具有潜在的应用作为简化的氧化级联反应。
更新日期：2018-03-26
中文翻译：
通过双功能半乳糖氧化酶的单一酶氧化“级联”
半乳糖氧化酶（GOase）M 3-5变体，以前被设计用于（R）-仲醇的对映选择性氧化，现在显示出可以通过以下反应催化取代的苄基和杂芳族苄基醇依次四电子氧化为相应的羧酸中间体醛。醛氧化被证明在水合（宝石）上发生。-二醇）形式的醛，因此该第二氧化步骤的活性主要取决于芳环上取代基的作用。GOase用于“通过醇氧化为羧酸”的演示表明，两种不同的铜自由基氧化酶（半乳糖氧化酶和乙二醛氧化酶）的活性融合为单一酶序列，具有潜在的应用作为简化的氧化级联反应。
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