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Photoacid-Catalyzed Friedel–Crafts Arylation of Carbonyls
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02841 Zena M. Salem 1 , Jason Saway 1 , Joseph J. Badillo 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02841 Zena M. Salem 1 , Jason Saway 1 , Joseph J. Badillo 1
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In this report, we demonstrate that visible-light-induced thiourea photoacids catalyze C–C bond-forming reactions. Upon photoirradiation, Schreiner’s thiourea [(N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-thiourea] catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones. This protocol is amenable to a wide range of aldehyde and isatin electrophiles, as well as a variety of electronically diverse indoles. Mechanistic studies show that light is required for reaction initiation.
中文翻译：
光酸催化的羰基Friedel-Crafts芳构化
在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。
更新日期：2019-10-23
中文翻译：
光酸催化的羰基Friedel-Crafts芳构化
在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。
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