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Semisynthesis of Linariophyllenes A–C and Rumphellolide H, Structure Revisions and Proposed Biosynthesis Pathways
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2023-10-01 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.3c00574 Georgijs Stakanovs 1 , Anastasija Blazevica 1 , Sergey Belyakov 1 , Dace Rasina 1 , Aigars Jirgensons 1
Journal of Natural Products ( IF 3.3 ) Pub Date : 2023-10-01 , DOI: 10.1021/acs.jnatprod.3c00574 Georgijs Stakanovs 1 , Anastasija Blazevica 1 , Sergey Belyakov 1 , Dace Rasina 1 , Aigars Jirgensons 1
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The first semisynthetic routes toward terrestrial anti-inflammatory natural products linariophyllene A–C and the refined route toward marine natural product rumphellolide H are presented. Among the synthesized target compounds, the correct structure of linariophyllene A was determined to be the diastereomer of the originally proposed structure with an inverted stereocenter at the secondary alcohol. The proposed structures of linariophyllene B and rumphellolide H were confirmed. However, the correct structure of linariophyllene C was found to be the diastereomer of the originally proposed structure with an inverted stereocenter at the tertiary carbon of the epoxide moiety. The structures of linariophyllenes A–C and rumphellolide H were unequivocally confirmed by single-crystal X-ray diffractometry. The obtained results enabled the proposal of the biosynthetic origins of the aforementioned natural products and bolstered the diversity of available sesquiterpenoids. Linariophyllenes A–C and rumphellolide H were obtained in sufficient amounts to further expand their bioactivity profile and utility as reference standards in future studies of chemical constituents of terrestrial and marine organisms.
中文翻译：
Linariophylenes A–C 和 Rumphellolide H 的半合成、结构修正和拟议的生物合成途径
提出了陆生抗炎天然产物 linariophyllene A–C 的第一个半合成路线和海洋天然产物 rumphellolide H 的精制路线。在合成的目标化合物中，linariophyllene A 的正确结构被确定为最初提出的结构的非对映异构体，其仲醇处具有倒置立体中心。所提出的 linariophyllene B 和 rumphellolide H 的结构得到了证实。然而，发现linariophyllene C 的正确结构是最初提出的结构的非对映异构体，在环氧化物部分的叔碳上具有倒立立体中心。单晶 X 射线衍射明确证实了 linariophylenes A–C 和 rumphellolide H 的结构。所获得的结果使得提出上述天然产物的生物合成起源成为可能，并增强了可用倍半萜类化合物的多样性。获得了足够数量的亚麻油烯 A–C 和 rumphellolide H，以进一步扩展其生物活性特征和用途，作为未来陆地和海洋生物化学成分研究的参考标准。
更新日期：2023-10-01
中文翻译：
Linariophylenes A–C 和 Rumphellolide H 的半合成、结构修正和拟议的生物合成途径
提出了陆生抗炎天然产物 linariophyllene A–C 的第一个半合成路线和海洋天然产物 rumphellolide H 的精制路线。在合成的目标化合物中，linariophyllene A 的正确结构被确定为最初提出的结构的非对映异构体，其仲醇处具有倒置立体中心。所提出的 linariophyllene B 和 rumphellolide H 的结构得到了证实。然而，发现linariophyllene C 的正确结构是最初提出的结构的非对映异构体，在环氧化物部分的叔碳上具有倒立立体中心。单晶 X 射线衍射明确证实了 linariophylenes A–C 和 rumphellolide H 的结构。所获得的结果使得提出上述天然产物的生物合成起源成为可能，并增强了可用倍半萜类化合物的多样性。获得了足够数量的亚麻油烯 A–C 和 rumphellolide H，以进一步扩展其生物活性特征和用途，作为未来陆地和海洋生物化学成分研究的参考标准。
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