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Photoredox-Catalyzed Synthesis of β-Amino Alcohols: Hydroxymethylation of Imines with α-Silyl Ether as Hydroxymethyl Radical Precursor
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-12-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03633 Arjun Gontala 1 , Hyunho Huh 1 , Sang Kook Woo 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2022-12-23 , DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03633 Arjun Gontala 1 , Hyunho Huh 1 , Sang Kook Woo 1
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Carbon–carbon bond formation is an efficient approach for the synthesis of amino alcohols using two simple starting materials. Herein, we present a novel method for a divergent synthesis of β-amino ethers and β-amino alcohols in a sequential one-pot protocol under high-efficiency, mild, and metal- or metal-free conditions. Especially, TMSCH2OPMP was developed as a synthetic equivalent of α-hydroxymethyl radical in an in situ photocatalyzed oxidative PMP group deprotection strategy under air. A preliminary mechanistic investigation provides evidence for reaction mechanism involving a photoinduced α-alkoxy methyl radical and superoxide.
中文翻译：
光氧化还原催化合成 β-氨基醇：以 α-甲硅烷基醚为羟甲基自由基前体的亚胺羟甲基化
碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。
更新日期：2022-12-23
中文翻译：
光氧化还原催化合成 β-氨基醇：以 α-甲硅烷基醚为羟甲基自由基前体的亚胺羟甲基化
碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。
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