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Brønsted Acid-Catalyzed Cyanotritylation of Aldehydes by Trityl Isocyanide
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2016-07-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01481 Răzvan C. Cioc 1 , Peter Schuckman 1 , Hans D. Preschel 1 , Tjøstil Vlaar 1 , Eelco Ruijter 1 , Romano V. A. Orru 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2016-07-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01481 Răzvan C. Cioc 1 , Peter Schuckman 1 , Hans D. Preschel 1 , Tjøstil Vlaar 1 , Eelco Ruijter 1 , Romano V. A. Orru 1
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Cyanohydrins are versatile intermediates toward valuable organic compounds like α-hydroxy carboxylic acids, α-amino acids, and β-amino alcohols. Numerous protocols are available for synthesis of (O-protected) cyanohydrins, but all procedures invariably rely on the use of toxic cyanide sources. A novel cyanide-free synthesis of O-trityl protected cyanohydrins via a catalytic Passerini-type reaction involving aldehydes and trityl isocyanide is reported. The feasibility of a catalytic asymmetric reaction is demonstrated using chiral phosphoric acid catalysis.
中文翻译：
三苯甲基异氰酸酯对布朗斯台德酸催化醛的氰基化反应
氰醇是通用的中间体，可用于有价值的有机化合物，例如α-羟基羧酸，α-氨基酸和β-氨基醇。合成（O-保护的）氰醇的方法很多，但是所有方法总是依赖使用有毒的氰化物源。据报道，通过涉及醛和三苯甲基异氰化物的Passerini型催化反应，新型的无氰基保护的O-三苯甲基保护的氰醇合成。使用手性磷酸催化证明了催化不对称反应的可行性。
更新日期：2016-07-12
中文翻译：
三苯甲基异氰酸酯对布朗斯台德酸催化醛的氰基化反应
氰醇是通用的中间体，可用于有价值的有机化合物，例如α-羟基羧酸，α-氨基酸和β-氨基醇。合成（O-保护的）氰醇的方法很多，但是所有方法总是依赖使用有毒的氰化物源。据报道，通过涉及醛和三苯甲基异氰化物的Passerini型催化反应，新型的无氰基保护的O-三苯甲基保护的氰醇合成。使用手性磷酸催化证明了催化不对称反应的可行性。
京公网安备 11010802027423号