当前位置：
X-MOL 学术
›
Org. Lett.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Synthesis of meta-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-04-27 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01009 Itaru Nakamura 1 , Hiroki Tashiro 2 , Yasuhiro Ishida 2 , Masahiro Terada 2
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2020-04-27 , DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01009 Itaru Nakamura 1 , Hiroki Tashiro 2 , Yasuhiro Ishida 2 , Masahiro Terada 2
Affiliation
|
meta-Substituted anilines were efficiently synthesized via copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve problems stemming from oxidation reactions, such as the use of stoichiometric amounts of oxidants and low compatibility of electron-withdrawing groups.
中文翻译：
通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。
通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
更新日期：2020-04-27
中文翻译：
通过铜催化的[1,3]-甲氧基重排合成间位取代的苯胺。
通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
京公网安备 11010802027423号