实验失败？可能只是因为选错了反应容器

实验失败，只是因为选错了反应容器？是的，你没看错。这不是愚人节玩笑，也不是搪塞老板的超烂借口。

最近，韩国忠北大学的Youngjo Kim和Min Kim等人在进行铜催化的杂环偶联反应时发现了一个有趣的现象。在相同的反应条件下，C2位点未被取代的苯并噁唑与芳基碘化物反应时，使用不同的反应容器会得到完全不同的产物，其中一个是C-C偶联产物，而另一个则是苯并噁唑开环得到的N,N-二芳基苯酚，并且两种产物都具有较高的收率。这完全颠覆了以往人们对“反应条件”的认识，看来，除了常规的摩尔数、温度、溶剂、酸碱性之外，将来还要加上反应容器了。有趣的是，只有当他们使用特戊酰氰作为溶剂时，才会出现这种现象，而使用DMF作为溶剂时，得到的依旧是这两种产物的混合物。

这里有几个可能的原因。其一，密封的微量反应瓶中会产生一定的压力，虽然这并不能说明这就是其中的主要因素。其二，开口圆底烧瓶能接触到空气中的氧，这可能是使铜催化剂处于氧化态的主要原因（但微量反应瓶无法在氮气气氛下完成反应，必须有空气的存在才能进行，这样说来第二个原因并不成立）。其三，两个反应瓶的搅拌过程不尽相同。当然，在多相反应中，搅拌一直都很重要。这篇文章的结果表明，苯并噁唑是否开环首先取决于反应条件，而与铜催化剂本身毫不相干。

当然，大家做实验时也许并不需要每次都用两种不同类型的反应容器做实验。大部分时间，这两种情况几乎很少或根本没有差别。但这样的事情提醒你，不要忽视实验中任何差异，哪怕它再微小，都有可能是导致实验失败的蝴蝶效应。

这一研究成果发表于《J. Org. Chem.》上。

1. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.5b00019

2. http://www.rsc.org/chemistryworld/2012/05/keep-stirring-suzuki