近日，团队研究生熊子涵在将N-B-O配位与异靛蓝融合以获得更强受体的研究中取得进展，相关研究成果以“Limitation on C=N→B—O Complex Formation for Isoindigo derivatives and its Neglectable Electron-Withdrawing Add-on Effect”为题发表在有机化学传统期刊《Tetrahedron Letters》上。
示意图：N-B-O配位结构与异靛蓝融合的可行性研究
N-B-O配位结构的引入可降低原拉电子能力较弱的受体的LUMO能级，因此近年来在有机光电材料中得到重视，但其是否能进一步降低原拉电子能力较强的受体（如异靛蓝等）的LUMO能级尚未得到研究。为此，团队设计了将N-B-O配位结构与异靛蓝衍生物融合的方案，以探索N-B-O配位结构对异靛蓝类受体的LUMO能级的影响。实验结果表明，仅羟基异靛蓝能形成稳定的N-B-O配位结构，而吡啶异靛蓝和噻唑异靛蓝均不能，这主要是因为当氮原子处于拉电子核心结构中时，其配位能力比较弱造成的。尽管羟基异靛蓝可形成稳定的N-B-O配位结构，但其LUMO/HOMO能级并未发生明显变化。1H-NMR研究结果进一步表明，配位结构形成后对异靛蓝核心的影响与氢键的影响类似。本文的研究结果表明，将N-B-O配位结构引入强受体单元时，若N处于远离受体核心的位置，其拉电子能力增强的效应是非常有限的。
该项工作得到了国家自然科学基金（NSFC 22075105）、湖北省自然科学基金（2023AFB1030）以及江汉大学启动基金的支持。
论文链接：https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2024.155039