氘标记氨基化合物被广泛应用于反应机理、有机合成、分析化学和药物化学等研究领域，然而如何在化合物的指定位置进行氘掺入一直是该研究领域的难点。传统催化氢氘交换反应制备氘代化合物，由于其不具备定位氘代的性质，通常会产生多种同位素异构体混合物；并且对于含有卤素、不饱和烃等活性官能团，伴有脱卤与加氢的副反应生成，导致反应的选择性下降。因此，开发具有调控反应选择性与氘代产物区域选择性的多相催化剂具有重要意义。
课题组提出了采用载体调控和活性位调控负载型铂和钌催化剂氢氘交换反应性质，实现选择性氘代芳香氨基化合物和高区域选择性氘代烷烃氨基化合物制备，研究成果发表于《AICHE J》，《ACS Catalysis》期刊。
团队通过氧空缺CeO2调控Pt催化剂，成功实现了在无氢气条件下苯胺芳烃衍生物的高效氘代，其苯环中的H原子取得了98%的氘取代率，并没有副反应发生。该工作系统的研究了Pt对多种活性官能团的氨基芳烃化合物的氘代性能影响。研究发现所制备CeO2-OV对Pt电子性质精准调控，适量的氧空位有效改变Pt的电子结构，并形成稳定的Pt2+，调控富电子和缺电子苯胺化合物的氘代化合物制备表现出卓越的普适性，为同位素标记提供了广泛的适用性。
该成果以“Oxygen Vacancy of CeO2 Modulated Pt Catalyst Facilitates H-D Exchange of Aniline Aromatics by Cleaving D2O”为题发表于化工期刊《AICHE J》。
采用活性位调控的方式实现钌催化氨基α-H的区域选择性氘代，避免形成同位素异构体混合物。工作中采用植酸配位Ru对氢氘交换反应的性能研究，采用了SEM、TEM、FT-IR、XPS等研究手段探究了催化剂的结构以及对其作用机理进行了阐释。不同的煅烧温度形成了O配位Ru与P配位Ru不同的催化活性结构，由于O和P的电负性不同，导致对Ru的电子结构调控不同，P配位Ru对氨基的吸附性能更强表现出合适的定向吸附特性，因此表现出对己二胺氘代过程中的区域选择性更高。其中O配位Ru催化剂对己二胺展示出全氘代性质，得到己二胺-D12（全氘代己二胺-D12，氘代率94.4%），而P配位Ru催化剂则对己二胺的α-H展示出更高的反应活性，得到己二胺-D4（选择性氘代己二胺-D4，α-H氘代率90%，选择性46%）。
该成果以“Phytic acid modulated Ru catalyse regioselective deuterated of 1,6-hexamethylenediamine”发表在《ACS Catalysis》。
针对含有敏感基团的氘代产物合成，这些工作分别从载体调控与活性位调控催化氢氘交换反应提供了有效的解决方案，也是一条有前景的规模化生产路径。该工作得到了国家重点研发计划项目和国家自然科学基金项目的资助。
